(R)-3-(3-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(3-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)propanal
• 英文别名: 3-[3-[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethoxy]-4-methoxyphenyl]propanal
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: URECYBUZWZLNHI-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)propanal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.33h， 生成 (4R,4aR,7aS,12bS)-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过邻-对氧化酚偶联策略对吗啡进行克级对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了吗啡的克级催化对映选择性形式合成。合成的关键步骤涉及邻-对氧化酚醛偶联和生成的环己二酮的非对映选择性“去对称化”，该环己二酮在一个步骤中生成四个吗啡喃环结立体中心中的三个。从通过催化对映选择性氢化而安装的单个甲醇中心控制立体化学。这些转化使大量关键中间体的制备成为可能，并可以支持实用且可扩展的吗啡及其相关衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408435
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯 在 盐酸 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-3-(3-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethoxy)-4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过邻-对氧化酚偶联策略对吗啡进行克级对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了吗啡的克级催化对映选择性形式合成。合成的关键步骤涉及邻-对氧化酚醛偶联和生成的环己二酮的非对映选择性“去对称化”，该环己二酮在一个步骤中生成四个吗啡喃环结立体中心中的三个。从通过催化对映选择性氢化而安装的单个甲醇中心控制立体化学。这些转化使大量关键中间体的制备成为可能，并可以支持实用且可扩展的吗啡及其相关衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408435

文献信息

• Gram-Scale Enantioselective Formal Synthesis of Morphine through an<i>ortho</i>-<i>para</i>Oxidative Phenolic Coupling Strategy
  作者：Matthieu Tissot、Robert J. Phipps、Catherine Lucas、Rafael M. Leon、Robert D. M. Pace、Tifelle Ngouansavanh、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201408435

  日期：2014.12.1

  catalytic enantioselective formal synthesis of morphine is described. The key steps of the synthesis involve an ortho–para oxidative phenolic coupling and a highly diastereoselective “desymmetrization” of the resulting cyclohexadienone that generates three of the four morphinan ring junction stereocenters in one step. The stereochemistry is controlled from a single carbinol center installed through catalytic

  描述了吗啡的克级催化对映选择性形式合成。合成的关键步骤涉及邻-对氧化酚醛偶联和生成的环己二酮的非对映选择性“去对称化”，该环己二酮在一个步骤中生成四个吗啡喃环结立体中心中的三个。从通过催化对映选择性氢化而安装的单个甲醇中心控制立体化学。这些转化使大量关键中间体的制备成为可能，并可以支持实用且可扩展的吗啡及其相关衍生物的合成。