(E)-2-phenyl-4-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)oxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-4-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4E)-2-phenyl-4-[(2-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: RNRVPCXNIBTYBH-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)bromoacetamide 、 (E)-2-phenyl-4-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)oxazol-5(4H)-one 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-N-(4-nitrophenyl)-2-(4-((2-((5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮-1,2,3-三唑-酰胺杂化物的合成、抗菌评价和对接研究

  摘要：

  为了开发高质量的抗菌剂，从与末端炔烃相连的恶唑酮中获得了一系列恶唑酮-1,2,3-三唑-酰胺杂化物，并原位生成了 2-叠氮基-N-苯基乙酰胺。通过使用各种光谱技术对所有合成的化合物进行表征。评估了开发的杂种对三种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和戈罗多尼酵母菌和三种革兰氏阴性菌——大肠杆菌、肠链球菌和铜绿假单胞菌——以及两种真菌的体外抗菌活性，即。C. albicans和A. niger。恶唑酮-酰胺-1,2,3-三唑（8a-e、9a-e、10a-e）表现出比炔烃前体（即恶唑酮连接的末端炔烃（6a-c））高出近 15 倍的功效。化合物10d对所有测试的微生物都表现出非常好的抗菌活性。还在白色念珠菌的sterol-14-α-demethylase结合位点进行了化合物10d和6c的对接研究，支持了体外实验结果。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04588-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2-phenyl-4-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮-1,2,3-三唑-酰胺杂化物的合成、抗菌评价和对接研究

  摘要：

  为了开发高质量的抗菌剂，从与末端炔烃相连的恶唑酮中获得了一系列恶唑酮-1,2,3-三唑-酰胺杂化物，并原位生成了 2-叠氮基-N-苯基乙酰胺。通过使用各种光谱技术对所有合成的化合物进行表征。评估了开发的杂种对三种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和戈罗多尼酵母菌和三种革兰氏阴性菌——大肠杆菌、肠链球菌和铜绿假单胞菌——以及两种真菌的体外抗菌活性，即。C. albicans和A. niger。恶唑酮-酰胺-1,2,3-三唑（8a-e、9a-e、10a-e）表现出比炔烃前体（即恶唑酮连接的末端炔烃（6a-c））高出近 15 倍的功效。化合物10d对所有测试的微生物都表现出非常好的抗菌活性。还在白色念珠菌的sterol-14-α-demethylase结合位点进行了化合物10d和6c的对接研究，支持了体外实验结果。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04588-3