二十碳三烯酸（5Z，11Z，14Z） | 7019-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二十碳三烯酸（5Z，11Z，14Z）
• 英文名称: sciadonic acid
• 英文别名: (5Z,11Z,14Z)-icosa-5,11,14-trienoic acid
• CAS: 7019-85-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: PRHHYVQTPBEDFE-URZBRJKDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：1.5 mg/ml； DMF：100 mg/ml；二甲基亚砜：100 mg/ml；乙醇：100 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十碳三烯酸（5Z，11Z，14Z） 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 硼酸三甲酯 、 硼酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 (5Z,11Z,14Z)-Icosa-5,11,14-trienoic acid 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Occurrence of a Novel Cannabimimetic Molecule 2-Sciadonoylglycerol (2-Eicosa-5',11',14'-trienoylglycerol) in the Umbrella Pine Sciadopitys verticillata Seeds.

  摘要：

  研究发现，伞形松 Sciadopitys verticillata 种子中含有大量（16.7 nmol/g）含有 sciadonic 酸（全顺式-5，11，14-二十碳三烯酸）的 2-单酰基甘油，即 2-sciadonoylglycerol（2-二十碳五烯酸-5'，11'，14'-三烯酰甘油）。由于 2-sciadonoylglycerol 的结构与大麻素受体的内源性天然配体 2-arachidonoylglycerol 非常相似，我们利用表达大麻素 CB1 受体的 NG108-15 神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞研究了 2-sciadonoylglycerol 是否具有大麻拟似活性。我们发现，2-sciadonoylglycerole 通过大麻素 CB1 受体依赖机制诱导 NG108-15 细胞内游离 Ca2+ 浓度快速短暂升高，这与 2-阿achidonoylglycerol 的情况类似，但 2-sciadonoylglycerol 的活性显然低于 2-阿achidonoylglycerol。2-sciadonoylglycerol 的活性可在 3-10 nM 的范围内检测到，在 10 μM 左右达到最大值。据我们所知，这是首次报道高等植物中存在大麻拟单酰甘油。

  DOI：

  10.1248/bpb.23.758

文献信息

• AMINO ACID SALTS OF UNSATURATED FATTY ACIDS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20170119841A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of Formula I and Formula II and related compositions and methods.

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物以及相关的组合物和方法。
• Compositions and Methods Relating to Ionic Salts of Peptides
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20160107985A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to compounds of Formula I, compositions containing same, and methods of use.

  本发明涉及式I的化合物，含有该化合物的组合物以及使用方法。
• SILYLATED POLYURETHANES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP3067375A1

  公开（公告）日：2016-09-14

  A silylated polyurethane obtainable by a process comprising the following steps: (a) reacting at least one polyol with at least one triisocyanate to form a hydroxyl-terminated polyurethane prepolymer, and (b) reacting said polyurethane prepolymer with at least one isocyanatosilane of the formula (1): OCN-R-Si-(X)m(R1)3-m, wherein m is 0, 1 or 2, each R1 is independently from each other a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 10 carbon atoms, or -OCH(R2)COOR3, wherein R2 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R3 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, each X is independently from each other an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, which can be interrupted by at least one heteroatom, and R is a difunctional organic group, to endcap the hydroxyl groups on said prepolymer with said isocyanatosilane. The silylated polyurethanes are suitable for use in a preparation as an adhesive, sealant, or coating agent.

  一种硅烷化聚氨酯，可通过包括以下步骤的工艺获得：(a) 至少一种多元醇与至少一种三异氰酸酯反应生成羟基封端聚氨酯预聚物，以及 (b) 上述聚氨酯预聚物与至少一种式（1）的异氰酸硅烷反应：OCN-R-Si-(X)m(R1)3-m，其中 m 为 0、1 或 2，每个 R1 相互独立地为羟基、具有 1 至 10 个碳原子的烷氧基、具有 1 至 10 个碳原子的酰氧基或-OCH(R2)COOR3，其中 R2 为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R3 为具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基、每个 X 相互独立地为具有 1 至 10 个碳原子的任选取代的烃基，该烃基可被至少一个杂原子间断，R 为双官能团有机基团，以便用所述异氰酸硅烷封端所述预聚物上的羟基。硅烷化聚氨酯适合用作粘合剂、密封剂或涂层剂。
• ANTI-INFLAMMATORY AGENT CONTAINING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097910A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides an anti-inflammatory agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the anti-inflammatory agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的消炎剂，以及含有该消炎剂的食品、药品等。
• METABOLISM-IMPROVING AGENT COMPRISING RARE FATTY ACID
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3097911A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention provides a metabolism improving agent containing a rare fatty acid such as hydroxylated fatty acid, oxo fatty acid and the like, and further, food, pharmaceutical product and the like containing the metabolism improving agent.

  本发明提供了一种含有稀有脂肪酸（如羟化脂肪酸、氧代脂肪酸等）的新陈代谢促进剂，以及含有该新陈代谢促进剂的食品、药品等。