(E)-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-cyclohexylprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: CNFJVNVYDIAKQA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (E)-(3-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序异构化/交叉偶联反应多催化立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  从容易获得的烯基甲基醚开始，描述了通过两个互补的多催化顺序异构化/交叉偶联序列立体选择性制备高度取代的烯烃。当独立考虑时，这些序列的两个基本步骤都是具有挑战性的过程。鉴定出一种用于烯丙基甲基醚立体选择性异构化的阳离子铱催化剂，并发现它与镍催化剂相容，用于随后原位生成的甲基乙烯基醚与各种格氏试剂的交叉偶联。该方法与敏感的官能团和多种烯烃取代模式兼容，以提供高度控制新生成的 C=C 键的产品。已经使用手性铱预催化剂建立了该 [Ir/Ni] 序列的高度对映选择性变体。互补的 [Pd/Ni] 催化序列已针对具有远程 C=C 键的烯基甲基醚进行了优化。最终的烯烃以较低的立体控制水平分离。在正确选择格氏试剂后，我们证明了 C(sp2)-C(sp2) 和 C(sp2)-C(sp3) 键可以通过两种系统构建，提供传统方法难以获得的产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02134

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。
• Copper-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via radical mechanism
  作者：Hailong Yang、Peng Sun、Yan Zhu、Hong Yan、Linhua Lu、Xiaoming Qu、Tingyi Li、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c2cc33203e

  日期：——

  We have successfully developed an example of copper-catalyzed decarboxylative C(sp(2))-C(sp(3)) coupling reactions via C-H functionalization for the first time. It is noteworthy that our catalytic system is very stable, low-cost, palladium-free, ligand-free, and easily accessible.

  我们已经成功开发了通过CH官能化的铜催化脱羧C（sp（2））-C（sp（3））偶联反应的示例。值得注意的是，我们的催化系统非常稳定，低成本，不含钯，不含配体且易于使用。
• Regioselective Deaminative Allylation of Aliphatic Amines via Dual Cobalt and Organophotoredox Catalysis
  作者：Tomoyuki Sekino、Shunta Sato、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00319

  日期：2022.3.25

  C–C bond-forming reactions using Katritzky salts, their deaminative allylation remains a challenge. Inspired by the metallaphotoredox-catalyzed allylic substitution regime, here, we report the deaminative allylation of Katritzky salts via cobalt/organophotoredox dual catalysis. This cross-electrophile coupling enables regioselective allylation using a variety of allylic esters, overcoming the substrate

  尽管使用 Katritzky 盐在 C-C 键形成反应方面取得了快速进展，但它们的脱氨基烯丙基化仍然是一个挑战。受金属光氧化还原催化的烯丙基取代方案的启发，在这里，我们报告了通过钴/有机光氧化还原双重催化对 Katritzky 盐进行脱氨基烯丙基化。这种交叉亲电偶联能够使用多种烯丙基酯进行区域选择性烯丙基化，克服了已报道协议的底物限制。机理研究表明，π-烯丙基钴配合物作为介导 C-C 键形成的亲自由基物质参与其中。
• Direct Photoexcitation of Xanthate Anions for Deoxygenative Alkenylation of Alcohols
  作者：Hong-Mei Guo、Bin-Qing He、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00889

  日期：2022.5.6

  In this report, we identify xanthate salts as a unique class of visible-light-excitable alkyl radical precursors that act simultaneously as strong photoreductants and alkyl radical sources. Upon direct photoexcitation of xanthate anions, efficient deoxygenative alkenylation and alkylation of a wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols have been achieved via a one-pot protocol, avoiding

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。
• Carboncarbon bond formation on solid support. Application of the classical Julia–Lythgoe olefination
  作者：Jo N.P. D'herde、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01637-x

  日期：2003.8

  Reductive elimination of β-benzoyloxysulfones, obtained via solid-phase organic synthesis, with samarium diiodide in the presence of DMPU favors the formation of trans-alkenes.

  在DMPU存在下，用二碘化sa还原固相有机合成获得的β-苯甲酰氧基砜有助于形成反式烯烃。