4,5-epoxy-6,7-epoxy-3-methoxy-N-(methoxycarbonyl)morphinan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5-epoxy-6,7-epoxy-3-methoxy-N-(methoxycarbonyl)morphinan-8-one
• 英文别名: 4,5-epoxy-6,7-epoxy-3-methoxy-17-methoxycarbonylmorphinan-8-one；methyl (1S,5R,13R,14S,16S,18R)-10-methoxy-17-oxo-12,15-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.01,13.05,18.07,19.014,16]nonadeca-7(19),8,10-triene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: MWJAVPDCNFQBPH-MGKDWTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxy-6,7-epoxy-3-methoxy-N-(methoxycarbonyl)morphinan-8-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成

  -codeine

  参考文献：
  名称：

  （+/-）-吗啡的全合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062112m
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-3-methoxy-N-(methoxycarbonyl)morphinan-6-en-8-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到4,5-epoxy-6,7-epoxy-3-methoxy-N-(methoxycarbonyl)morphinan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-吗啡的全合成。

  摘要：

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062112m

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Morphine
  作者：Kenji Uchida、Satoshi Yokoshima、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol062112m

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The morphinan skeleton was effectively synthesized by an intramolecular Mannich-type reaction. Further transformation led to total synthesis of morphine.

  ［结构：见正文］通过分子内曼尼希型反应有效地合成了吗啡喃骨架。进一步的转化导致吗啡的完全合成。