3,6-di-O-tert-Butyldimethylsilylmorphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3,6-di-O-tert-Butyldimethylsilylmorphine
• 英文别名: [(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₃Si₂
• 分子量: 513.868
• InChiKey: GLIQITPFEISRJY-FWWMDLJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-tert-Butyldimethylsilylmorphine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-O-tert-Butyldimethylsilylmorphine
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine

  摘要：

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。

  DOI：

  10.1039/b102581n
• 作为产物：
  描述：

  (5α,6α,14α)-17-甲基-7,8-二脱氢-4,5-环氧吗啡烷-3,6-二醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3,6-di-O-tert-Butyldimethylsilylmorphine
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine

  摘要：

  通过钯催化 6-O-叔丁基二甲基硅烷-1-溴可待因和 6-O-叔丁基二甲基硅烷-3-三氟甲基磺酰基吗啡的偶联反应，可以高效、选择性地制备一系列 1 位可待因和 3 位吗啡的取代类似物。

  DOI：

  10.1039/b102581n