5-methoxy-2-phenylbenzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BSBUIGKASQYSTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenylbenzoxazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到2-phenyl-5-hydroxybenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉耦合用于非竞争性双环金属化铱（III）络合物的后络合衍生化

  摘要：

  据报道，一种简单的方法可用于非对映体和对映体纯的双环金属化苯并恶唑和苯并噻唑铱（III）络合物的后络合衍生化。三氟甲磺酸和溴官能化的铱（III）络合物二聚体，表示为[Ir（μCl）（C ^ N）2 ] 2，转化为相应的非对映体络合物，表示为Ir（C ^ N）2（N使用容易获得的手性水杨基恶唑啉和水杨基噻唑啉作为辅助配体，其表示为N 2O。然后将非对映异构体混合物形式的Ir（C ^ N）2（N ^ O）络合物通过快速色谱和非对映体纯络合物Ir（C ^ N）2进行拆分（N ^ O）受到铃木交叉耦合的影响。络合后交叉偶联在不影响金属定位立体中心的情况下进行，因此提供了络合后衍生的非外消旋铱（III）络合物，这在以前的方法中不易获得。该策略扩展了工具箱，可访问功能化的非外消旋铱（III）配合物，可用于生命科学，材料科学和催化领域的各种应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201701758
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 间二甲苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 5-methoxy-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉耦合用于非竞争性双环金属化铱（III）络合物的后络合衍生化

  摘要：

  据报道，一种简单的方法可用于非对映体和对映体纯的双环金属化苯并恶唑和苯并噻唑铱（III）络合物的后络合衍生化。三氟甲磺酸和溴官能化的铱（III）络合物二聚体，表示为[Ir（μCl）（C ^ N）2 ] 2，转化为相应的非对映体络合物，表示为Ir（C ^ N）2（N使用容易获得的手性水杨基恶唑啉和水杨基噻唑啉作为辅助配体，其表示为N 2O。然后将非对映异构体混合物形式的Ir（C ^ N）2（N ^ O）络合物通过快速色谱和非对映体纯络合物Ir（C ^ N）2进行拆分（N ^ O）受到铃木交叉耦合的影响。络合后交叉偶联在不影响金属定位立体中心的情况下进行，因此提供了络合后衍生的非外消旋铱（III）络合物，这在以前的方法中不易获得。该策略扩展了工具箱，可访问功能化的非外消旋铱（III）配合物，可用于生命科学，材料科学和催化领域的各种应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201701758

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。
• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。
• Facile Preparation of 2-Substituted Benzoxazoles and Benzothiazoles via Aerobic Oxidation of Phenolic and Thiophenolic Imines Catalyzed by Polymer-Incarcerated Platinum Nanoclusters
  作者：Woo-Jin Yoo、Hao Yuan、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201100430

  日期：2011.11

  Platinum nanoclusters supported on a polymer/carbon black composite material was found to be an excellent catalyst for the oxidative cyclization of phenolic and thiophenolic Schiff bases to 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles under ambient conditions.

  发现在环境条件下，负载在聚合物/炭黑复合材料上的铂纳米团簇是将酚和硫酚席夫碱氧化环化为2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑的极佳催化剂。