2,4,5-trimethyl-1-(p-methylphenyl)-1H-imidazole N³-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-trimethyl-1-(p-methylphenyl)-1H-imidazole N³-oxide
• 英文别名: 2,4,5-trimethyl-3-(p-tolyl)imidazole 1-oxide；2,4,5-Trimethyl-1-(4-methylphenyl)-3-oxidoimidazol-3-ium
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: QMOKCQOVRJBUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 、 N-(3-(4-methylphenylimino)butan-2-ylidene)-4-methylbenzenamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以22%的产率得到2,4,5-trimethyl-1-(p-methylphenyl)-1H-imidazole N³-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alcazar, Jesus; Begtrup, Mikael; Hoz, Antonio de la, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2467 - 2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthetic Approach for the Preparation of Imidazole<i>N</i> ³-Oxide
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Alejandra Gerpe、Yolanda Fernández Sainz、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1055/s-2004-831212

  日期：——

  A new synthetic procedure of 1-alkyl(aryl)-1H-4-methylimidazole N 3 -oxide derivatives by cyclocondensation of α-amine-oximes and orthoesters was studied. Low yields in the cyclization process were the result of predominant Z-stereoisomer around the oxime moiety of α-amineoxime reactants. Different attempts to improve these yields were assayed, mild conditions being those that produce the best results

  研究了α-胺肟与原酸酯环缩合合成1-烷基(芳基)-1H-4-甲基咪唑N 3 -氧化物衍生物的新工艺。环化过程中的低产率是 α-胺肟反应物的肟部分周围主要的 Z-立体异构体的结果。分析了提高这些产量的不同尝试，温和条件是产生最佳结果的条件。此外，通过核磁共振光谱研究了咪唑N 3 -氧化物体系中H-2在溶液中的特殊酸性。该特性提供了一种方便的中间体来获得 2-取代的类似物。