2-cyano-N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)acetohydrazide | 6324-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-cyano-N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 6324-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: LXOVGNQYLARTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶羧醛 、 2-cyano-N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)acetohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.3%的产率得到1-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-5-oxo-1,5-dihydro-10H-spiro[acridine-9,2-pyrrole]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 氰乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038