2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(benzotriazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₉F₂N₃O
• 分子量: 273.242
• InChiKey: PSCYKAKBHONNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的N -2-噻吩基/芳基吲哚的短合成

  摘要：

  一种3,6-二取代的-N -2-噻吩基/芳基吲哚的短合成策略，涉及取代的2,4-二氟/二氯-苯乙烯环氧化物与取代的2-甲酰氨基噻吩或取代的N-甲酰苯胺在a的存在下的反应。已开发出碱，然后用酸处理。该方法用于合成在吲哚部分的1、3和6位具有多个取代基的许多吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.049
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-苯并三唑结合作为新的潜在抗菌剂：设计，合成，生物学评估和与临床药物的协同作用

  摘要：

  合成了一系列查耳酮-苯并三唑共轭物作为新的潜在抗菌剂，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱进行了表征。抗菌测定表明，某些目标化合物具有中等至良好的抗菌和抗真菌活性。所述Ñ -1衍生的苯并三唑5E和Ñ -2衍生的苯并三唑6a中表现出对一些测试菌株有价值的抑制功效。尤其是，衍生物6a对C. utilis，S。cerevisiae和A. flavus具有优异的抗真菌功效。（分别为MIC = 0.01、0.02、0.02 µmol / mL）至氟康唑。化合物5e或6a与抗菌素，诺氟沙星和抗真菌氟康唑的药物组合分别比单独使用时显示出更强的抗菌效果，更少的剂量和更宽的抗菌谱。与小牛胸腺DNA的初步相互作用表明，化合物6a可插入DNA中形成6a- DNA超分子复合物，这可能是发挥其强大生物活性的一个因素。分子对接研究表明化合物6a与DNA促旋酶牢固结合。化合物6a的分子轨道能量和分子静电势等结构参数

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600639

文献信息

• 烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其制备方法 和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN106749227B

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明公开了一类具有通式I～VII结构的烯酮桥连的黄连素唑类衍生物及其可药用盐，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于制备DNA切割剂与嵌入剂。其制备原料商业化程度高、便宜易得，制备路线短、方法简便。
• 一种α-氨基酮类衍生物的合成方法
  申请人：湖州师范学院

  公开号：CN117903071A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明属于有机化学制备技术领域，具体涉及一种α‑氨基酮类衍生物的合成方法。该方法将α‑甲基苯乙烯类衍生物、氮唑类衍生物、光催化剂、无机碱共同溶于有机溶剂中，在可见光照射及在O2气氛下，于20‑60℃下反应6‑48h后，经提纯处理得到α‑氨基酮类衍生物；本发明以可见光作为反应能源，氧气作为氧化剂，通过烯烃的双官能团化制备α‑氨基酮类衍生物条件苛刻及氧化剂不够绿色环保等缺陷。
• Chalcone-Benzotriazole Conjugates as New Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Synergism with Clinical Drugs
  作者：Hanbo Liu、Lavanya Gopala、Srinivasa Rao Avula、Ponmani Jeyakkumar、Xinmei Peng、Chenghe Zhou、Rongxia Geng

  DOI：10.1002/cjoc.201600639

  日期：2017.4

  combination of compound 5e or 6a with antibacterial Chloromycin, Norfloxacin and antifungal Fluconazole respectively showed stronger antimicrobial efficiency with less dosage and broader antimicrobial spectrum than their separated use alone. The preliminary interaction with calf thymus DNA revealed that compound 6a could intercalate into DNA to form 6a‐DNA supramolecular complex which might be a factor to

  合成了一系列查耳酮-苯并三唑共轭物作为新的潜在抗菌剂，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱进行了表征。抗菌测定表明，某些目标化合物具有中等至良好的抗菌和抗真菌活性。所述Ñ -1衍生的苯并三唑5E和Ñ -2衍生的苯并三唑6a中表现出对一些测试菌株有价值的抑制功效。尤其是，衍生物6a对C. utilis，S。cerevisiae和A. flavus具有优异的抗真菌功效。（分别为MIC = 0.01、0.02、0.02 µmol / mL）至氟康唑。化合物5e或6a与抗菌素，诺氟沙星和抗真菌氟康唑的药物组合分别比单独使用时显示出更强的抗菌效果，更少的剂量和更宽的抗菌谱。与小牛胸腺DNA的初步相互作用表明，化合物6a可插入DNA中形成6a- DNA超分子复合物，这可能是发挥其强大生物活性的一个因素。分子对接研究表明化合物6a与DNA促旋酶牢固结合。化合物6a的分子轨道能量和分子静电势等结构参数
• A short synthesis of 3,6-disubstituted N-2-thienyl/aryl-indoles
  作者：Hanumant B. Borate、Sangmeshwer P. Sawargave、Suleman R. Maujan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.049

  日期：2009.11

  A short synthetic strategy for 3,6-disubstituted-N-2-thienyl/aryl-indoles, involving reaction of substituted 2,4-difluoro/dichloro-styrene epoxide with substituted 2-formylaminothiophenes or substituted N-formylanilines in the presence of a base followed by treatment with an acid, has been developed. The method was applied for the synthesis of a number of indoles with a variety of substituents at 1

  一种3,6-二取代的-N -2-噻吩基/芳基吲哚的短合成策略，涉及取代的2,4-二氟/二氯-苯乙烯环氧化物与取代的2-甲酰氨基噻吩或取代的N-甲酰苯胺在a的存在下的反应。已开发出碱，然后用酸处理。该方法用于合成在吲哚部分的1、3和6位具有多个取代基的许多吲哚。