3,5-bis(perfluorooctyl)-1-bromobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(perfluorooctyl)-1-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-3,5-bis(n-heptadecafluorooctyl)benzene；1-Bromo-3,5-bis(heptadecafluorooctyl)benzene；1-bromo-3,5-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)benzene
• 化学式: C₂₂H₃BrF₃₄
• 分子量: 993.116
• InChiKey: PJWWSXNEXLXEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(perfluorooctyl)-1-bromobenzene 在 palladium diacetate 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-[3,5-bis(n-heptadecafluorooctyl)phenyl]-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Second-generation fluorous chiral (salen) manganese complexes

  摘要：

  合成了带有长全氟化烷基取代基的手性（沙伦）锰络合物，并成功地将其用作催化剂，在氟双相条件下对烯烃进行对映选择性（ee = 50-87%）环氧化反应。

  DOI：

  10.1039/b007053j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-硝基苯胺 在 镍 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 125.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3,5-bis(perfluorooctyl)-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  硒催化的过氧化氢水溶液氧化。第3部分：在单/双/三相条件下羰基化合物的氧化

  摘要：

  描述了3,5-双（全氟辛基）苯基丁基硒化物（1）的全合成，这是一种可循环利用的催化剂，可与过氧化氢进行氧化反应。该催化剂可用于在单相，也可在氟的双相或氟的三相条件下氧化醛和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00248-x

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Alkenes in Fluorinated Media, Catalyzed by Second-Generation Fluorous Chiral (Salen)manganese Complexes
  作者：Marco Cavazzini、Amedea Manfredi、Fernando Montanari、Silvio Quici、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4639::aid-ejoc4639>3.0.co;2-w

  日期：2001.12

  provide ees higher than those attainable with first generation fluorous chiral (salen)manganese complexes featuring perfluoroalkyl substituents in the key positions (3,3′ and 5,5′) in the ligand. Second generation catalysts (Mn-6)C7F15COO and (Mn-7)C7F15COO were successfully employed in the fluorous biphase epoxidation of alkenes with PhIO as the oxidant and pyridine N-oxide as an additive. Epoxide yields

  描述了带有全氟烷基马尾辫的空间位阻手性 (salen) 锰配合物的合成及其在不对称环氧化反应中的应用。为了更好地了解空间和电子效应对含氟催化剂对映选择性的相对影响，首先在均相条件下研究了 1,2-二氢萘和苯并丁二烯的环氧化。结果表明，与第一代氟手性 (salen) 锰配合物相比，具有空间要求的叔丁基的存在以及在较小程度上取代吸电子全氟烷基取代基从配体核心提供的 ees 更高配体中关键位置（3,3'和5,5'）的全氟烷基取代基。第二代催化剂 (Mn-6)C7F15COO 和 (Mn-7)C7F15COO 成功用于烯烃的含氟双相环氧化反应，PhIO 为氧化剂，吡啶 N-氧化物为添加剂。环氧化物产率 (68-98%) 和 ees (50-92%) 与在均相条件下使用相同氧化系统和标准 (salen) 锰配合物获得的相似。反应完成后，固定有催化剂的氟层在室温下通过简单的相分离很容易回收，最多可以使用
• Rhodium catalysed hydroformylation of alkenes using highly fluorophilic phosphines
  作者：Dave J. Adams、James A. Bennett、David J. Cole-Hamilton、Eric G. Hope、Jonathan Hopewell、Jo Kight、Peter Pogorzelec、Alison M. Stuart

  DOI：10.1039/b510766k

  日期：——

  Highly fluorophilic phosphines incorporating at least one aromatic ring containing two directly attached perfluoroalkyl groups have been synthesised, their partition coefficients (organic phase : fluorous phase) measured and their electronic properties probed using 1JPtP data for their trans-[PtCl2L2] complexes. These phosphines have been used as modifying ligands for the rhodium catalysed hydroformylation of 1-octene in perfluorocarbon solvents. Catalyst activity, regioselectivity and the levels of rhodium leaching to the product phase vary with the substitution patterns of the modifying ligands that do not correlate with the electronic properties or partition coefficients of these ligands, but can be interpreted in terms of differences in the resting states of the catalysts.

  我们合成了含有至少一个直接连接两个全氟烷基的芳香环的高亲氟膦，测量了它们的分配系数（有机相：氟相），并利用反式[PtCL2L2]配合物的 1JPtP 数据探测了它们的电子特性。这些膦已被用作在全氟碳溶剂中铑催化 1-辛烯加氢甲酰化反应的修饰配体。催化剂活性、区域选择性和铑浸出到产物相的水平随修饰配体的取代模式而变化，这些变化与这些配体的电子特性或分配系数无关，但可以用催化剂静止状态的差异来解释。
• CHEMICAL SENSOR
  申请人：The Regents of the University of Minnesota

  公开号：EP1888330A2

  公开（公告）日：2008-02-20
• Chemical Sensor
  申请人：Buhlmann Philippe

  公开号：US20080293997A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A device for detecting an analyte present in a fluid includes a fluorous sensing phase into which the analyte enters selectively in comparison with other components of the fluid.
• US8765060B2
  申请人：——

  公开号：US8765060B2

  公开（公告）日：2014-07-01