(E)-3-(3-nitrophenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(3-nitrophenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: COIZRTNCOMBRAB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitrophenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 苯甲醚 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以39%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-5-(2-phenyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑的侧链碳-碳双键的无金属加氢芳基化作用。

  摘要：

  5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳烃在纯三氟甲磺酸（TfOH，CF3SO3H）中的无金属反应，在热和微波条件下均导致5-（2 ，2-二芳基乙基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑。该产物是通过起始恶二唑的侧链碳-碳双键的区域选择性加氢芳基化反应形成的，收率高达97％。根据NMR数据和DFT计算，N4，C-二质子化的恶二唑是该反应中的亲电子中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.89
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-[amino-(3-nitrophenyl)methylidene]amino] 3-phenylprop-2-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以542 mg的产率得到(E)-3-(3-nitrophenyl)-5-(2-phenylethenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成含有烯基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03096-5

文献信息

• Metal-free hydroarylation of the side chain carbon–carbon double bond of 5-(2-arylethenyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles in triflic acid
  作者：Anna S Zalivatskaya、Dmitry S Ryabukhin、Marina V Tarasenko、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Elena V Grinenko、Ludmila V Osetrova、Eugeniy R Kofanov、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.13.89

  日期：——

  CF3SO3H), both under thermal and microwave conditions, leads to 5-(2,2-diarylethyl)-3-aryl-1,2,4-oxadiazoles. The products are formed through the regioselective hydroarylation of the side chain carbon-carbon double bond of the starting oxadiazoles in yields up to 97%. According to NMR data and DFT calculations, N4,C-diprotonated forms of oxadiazoles are the electrophilic intermediates in this reaction.

  5-（2-芳基乙烯基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑与芳烃在纯三氟甲磺酸（TfOH，CF3SO3H）中的无金属反应，在热和微波条件下均导致5-（2 ，2-二芳基乙基）-3-芳基-1,2,4-恶二唑。该产物是通过起始恶二唑的侧链碳-碳双键的区域选择性加氢芳基化反应形成的，收率高达97％。根据NMR数据和DFT计算，N4，C-二质子化的恶二唑是该反应中的亲电子中间体。
• One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl moiety
  作者：Vera V. Sidneva、Marina V. Tarasenko、Evgeniy R. Kofanov

  DOI：10.1007/s10593-022-03096-5

  日期：2022.7

  A one-pot method was developed for the preparation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles containing an alkenyl fragment, which entails the preparation of O-acylamidoximes and their subsequent cyclization using N,N′-dimethylacetamide as a solvent. The proposed method allows to significantly reduce the overall synthesis time by carrying out all steps sequentially in a single reactor, avoiding the step

  开发了一种制备含有烯基片段的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的一锅法，该方法需要制备O-酰基酰胺肟，然后使用N , N'-二甲基乙酰胺作为溶剂进行环化. 所提出的方法允许通过在单个反应器中依次进行所有步骤来显着减少总合成时间，避免了中间体O-酰基氨基肟的分离步骤，从而导致产生 5-alkenyl-1,2,4-oxadiazoles在高产。