N-[3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-acetamide
• 英文别名: N-(3-oxo-1-phenyl-3-p-nitrophenylpropyl)acetamide；N-[3-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: MKKNSQOTZHPNES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-acetamide 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到rac-((4R,5S)-2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-5-yl)(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of Trisubstituted 2-Oxazolines via Dehydrogenative Cyclization of β-Amino Arylketones

  摘要：

  An electrochemically intramolecular functionalization of C-(sp(3))-H bonds with masked oxygen nucleophiles was developed. With IU as the catalyst and electrolyte, diverse trisubstituted 2-oxazolines were constructed in good to excellent yields. This newly developed electrochemical dehydrogenalive approach features external oxidant-free and additive-free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00165
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 、 乙腈 在 magnesium hydrogen sulfate 、 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到N-[3-(4-nitro-phenyl)-3-oxo-1-phenyl-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸氢镁作为有效且可重复使用的催化剂在三组分缩合反应中一锅法制备 β-酰氨基酮/酯

  摘要：

  在硫酸氢镁作为活性、可回收和可重复使用的绿色催化剂存在下，芳醛、可烯醇化酮或 β-酮酯、乙酰氯和乙腈或苯甲腈的一锅三组分缩合反应被描述用于在室温下合成 β-酰胺酮/酯。该方法的主要特点是简单、反应条件温和、收率高至极好。关键词：多组分反应、硫酸氢镁、多相催化剂、β-酰胺基酮/酯、温和条件。

  DOI：

  10.1139/v08-013

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• Synthesis of Mannich type products via a three-component coupling reaction
  作者：Ghanshyam Pandey、Ravi P. Singh、Ashish Garg、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.118

  日期：2005.3

  The reactions of alkyl nitriles, acetyl chloride, aldehydes and β-ketoesters or simple ketones was studied for the one-pot synthesis of β-acetamido carbonyl compounds. It was observed that the reaction proceeds in the absence of Lewis acids. However, a Lewis acid catalyzes the reaction and several were tested. It was found that whereas Cu(OTf)2 is suitable for the coupling of β-ketoesters with aldehydes

  为一锅法合成β-乙酰氨基羰基化合物，研究了烷基腈，乙酰氯，醛和β-酮酸酯或简单酮的反应。观察到反应在不存在路易斯酸的情况下进行。但是，路易斯酸催化该反应，并对其进行了测试。发现Cu（OTf）2适合将β-酮酸酯与醛偶联，而Sc（OTf）3最适合酮。根据中间体的分离和表征，提出了一种可能的机制。
• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones and Esters Using Aluminum Chloride as an Inexpensive and Green Catalyst
  作者：Zolfigol Mohammad Ali、Khazaei Ardeshir、Mokhlesi Mohammad、Zare Abdolkarim、Safaiee Maliheh、Derakhshan-Panah Fatemeh、Keypour Hassan、Ali Dehghani-Firouzabadi Ahmad、Merajoddin Maria

  DOI：10.1002/cjoc.201180460

  日期：2012.2

  Aluminum chloride (AlCl3) efficiently catalyzes one‐pot multicomponent condensation of enolizable ketones or alkyl acetoacetates with aldehydes, acetonitrile and acetyl chloride to afford β‐acetamido ketone or ester derivatives in high to excellent yields and in relatively short reaction times. Moreover, by this synthetic method, some novel β‐acetamido ketones and esters (i.e. one complex structure)

  氯化铝（AlCl 3）有效地催化可烯化的酮或乙酰乙酸烷基酯与醛，乙腈和乙酰氯的单锅多组分缩合反应，从而以高产率，优异的产率和相对较短的反应时间提供β-乙酰胺基酮或酯衍生物。此外，通过这种合成方法，制备了一些新型的β-乙酰氨基酮和酯（即一个复杂的结构）。
• CuSO₄ · 5H₂O: A Novel, Green, Reusable, and Environmentally Friendly Catalyst for the One-Pot, Four-Component Synthesis of<font>β</font>-Acetamido Carbonyl Compounds
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Neda Doragi、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00397911.2010.529354

  日期：2012.3.1

  Abstract Multicomponent reactions for the synthesis of β-acetamido carbonyl compounds have been gained considerable attention in organic synthesis. In this articles, aromatic aldehydes have been employed in a one-pot reaction with enolizable ketones, acetonitrile, benzonitrile, and acetyl chloride in the presence of copper(II) sulfate petahydrate at ambient temperature to afford the corresponding β-acetamido

  摘要 β-乙酰氨基羰基化合物的多组分反应在有机合成中受到了广泛关注。在这篇文章中，在环境温度下，在五水硫酸铜 (II) 存在下，芳香醛与可烯醇化的酮、乙腈、苄腈和乙酰氯进行一锅反应，得到相应的 β-乙酰氨基酮。产量。报告了新化合物。使用现成的五水硫酸铜 (II) 作为可重复使用和可回收的催化剂，使该过程变得非常简单、方便且环保。图形概要
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): An Efficient Catalyst for the Preparation of<font>β</font>-Amido Carbonyl Compounds Using Multicomponent Reactions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802218728

  日期：2008.10.22

  Abstract A new, one-pot, efficient, three-component condensation of benzaldehyde derivatives, enolizable ketones, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of silica-supported perchloric acid as an effective catalyst for the synthesis of β-amido carbonyl compounds is described. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and

  摘要 在二氧化硅负载的高氯酸存在下，苯甲醛衍生物、烯醇化酮、乙酰氯和乙腈或苄腈的新型一锅高效三组分缩合反应是合成β-酰胺羰基化合物的有效催化剂。被描述。本方法提供了几个优点，例如良好的收率、较短的反应时间和简单的后处理程序。