3-(1-isopropyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-isopropyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-oxo-1-propan-2-ylindol-3-yl)propanenitrile；3-(3-methyl-2-oxo-1-propan-2-ylindol-3-yl)propanenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: UKLHNSLEKBLORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-N-phenylmethacrylamide 、 乙腈 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium acetate 、 甲氧苯胺 作用下， 反应 10.0h， 以61%的产率得到3-(1-isopropyl-3-methyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃的氰基甲基化与乙腈的C–H键活化：原位产生的重氮盐作为促进剂而没有过渡金属†

  摘要：

  由对氨基苯甲酸和亚硝酸叔丁酯原位生成的重氮盐可用作乙腈的C sp 3 -H功能化的新型自由基促进剂。烯烃的氰基甲基化可以不使用过渡金属盐或光催化剂而进行，并且可以通过简单的操作以中等至良好的产率获得官能化的吲哚。该方法可耐受多种官能团，并为合成官能化的吲哚提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra23471a

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Oxidative Alkylarylation of <i>N</i> ‐Aryl/Benzoyl Acrylamides Through Direct C−H Bond Functionalization
  作者：Maojian Lu、Tao Zhang、Dabao Tan、Chengzhu Chen、Ying Zhang、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1002/adsc.201900712

  日期：2019.9.17

  N‐aryl/benzoyl acrylamides have been established through visible‐light‐enabled photocatalysis, furnishing a wide variety of functionalized oxindoles and isoquinolinediones in good‐to‐excellent yields under the synergistic interactions of an organic fluorophores‐type photocatalyst 4CzIPN, trifluoroacetoxyiodobenzene (PIFA), and 1,3,5‐trimethoxybenzene with visible light irradiation. The prominent features of this

  N-芳基/苯甲酰基丙烯酰胺的自由基级联氧化烷基芳基化是通过可见光光催化建立的，在有机荧光团型光催化剂4CzIPN的协同作用下，提供了多种功能化的羟吲哚和异喹啉二酮，具有良好至优异的收率。 ，三氟乙酰氧基碘苯（PIFA）和1,3,5-三甲氧基苯在可见光下照射。该方法的突出特点是广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Fe-promoted radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles via cleavage of the sp³ C–H of acetonitrile and the sp² C–H of the phenyl group
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c4ob02172j

  日期：——

  Radical cyanomethylation/arylation of arylacrylamides to access oxindoles with acetonitrile as the radical precursor is described. This reaction involves dual C–H bond functionalization, including the sp3 C–H of acetonitrile and the sp2 C–H of the phenyl group. A variety of functional groups, such as methoxy, ethyloxy carbonyl, chloro, bromo, iodo, nitro, trifluoromethoxy and trifluoromethyl groups

  描述了芳基丙烯酰胺的自由基氰基甲基化/芳基化以使用乙腈作为自由基前体来获得羟吲哚。该反应包括双C-H键的官能化，包括SP 3乙腈和C-H的SP 2的苯基的C-H。很好地耐受各种官能团，例如甲氧基，乙氧基羰基，氯，溴，碘，硝基，三氟甲氧基和三氟甲基。
• Cyanomethylation of alkenes with C–H bond activation of acetonitrile: in situ generated diazonium salts as promoters without transition-metals
  作者：Zhangqin Ni、Xin Huang、Jichao Wang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c5ra23471a

  日期：——

  Diazonium salts, which were in situ generated from p-anisidine and tert-butyl nitrite, could be used as a novel radical promoter for the Csp3–H functionalization of acetonitrile. The cyanomethylation of alkenes could be performed without the use of transition-metal salts or photocatalyst and the functionalized oxindoles could be obtained with simple operation in moderate to good yields. This process

  由对氨基苯甲酸和亚硝酸叔丁酯原位生成的重氮盐可用作乙腈的C sp 3 -H功能化的新型自由基促进剂。烯烃的氰基甲基化可以不使用过渡金属盐或光催化剂而进行，并且可以通过简单的操作以中等至良好的产率获得官能化的吲哚。该方法可耐受多种官能团，并为合成官能化的吲哚提供了另一种方法。
• Heterogeneous photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile: synthesis of diverse nitrogenous heterocyclic compounds
  作者：Guanglong Pan、Qian Yang、Wentao Wang、Yurong Tang、Yunfei Cai

  DOI：10.3762/bjoc.17.89

  日期：——

  photocatalytic cyanomethylarylation of alkenes with acetonitrile has been established using K-modified carbon nitride (CN-K) as a recyclable semiconductor photocatalyst. This protocol, employing readily accessible alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) ester as a radical initiator, allows the efficient construction of a broad array of structural diverse nitrogenous heterocyclic compounds including indolines, oxindoles

  使用 K 改性氮化碳（CN-K）作为可回收半导体光催化剂，建立了可见光介导的烯烃与乙腈的异相光催化氰甲基芳基化反应。该方案采用易于获得的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯作为自由基引发剂，可以有效构建多种结构多样的含氮杂环化合物，包括二氢吲哚、羟吲哚、异喹啉酮和异喹啉二酮。