(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-methylenepyrrolidine-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)butane-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-methylenepyrrolidine-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)butane-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-methylidenepyrrolidin-1-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₄O
• 分子量: 334.369
• InChiKey: HQRLPDPSJKJDJC-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑 、 3-methylene pyrrolidine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-methylenepyrrolidine-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)butane-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （2R，3R）-2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物的合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过环氧化物II与过量胺的开环反应制备2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物I，并将其抗真菌活性评价为局部用药。具有亚甲基的氮唑基环胺衍生物在体外具有广谱的极强活性。通常，大多数局部抗真菌剂的抗毛癣菌的活性都通过添加角蛋白（角化组织的主要成分）而大大降低。然而，三唑衍生物（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（4-亚甲基哌啶子基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（（-）-40，KP-103）通过添加角蛋白几乎没有失活。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1417

文献信息

• AZOLYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0698606A1

  公开（公告）日：1996-02-28

  An antifungal agent containing as the active ingredient a compound represented by general formula (I) or an acid-addition salt thereof, in particular, one having an absolute configuration of (R, R) at the asymmetric carbon atoms or an acid-addition salt thereof.

  一种抗真菌剂，含有通式（I）代表的化合物或其酸加成盐作为活性成分，特别是不对称碳原子绝对构型为（R，R）的化合物或其酸加成盐。
• US5620994A
  申请人：——

  公开号：US5620994A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5962476A
  申请人：——

  公开号：US5962476A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Synthesis and Antifungal Activities of (2R,3R)-2-Aryl-1-azolyl-3-(substituted amino)-2-butanol Derivatives as Topical Antifungal Agents.
  作者：Hironobu OGURA、Haruhito KOBAYASHI、Kiyoshi NAGAI、Tokiko NISHIDA、Takanobu NAITO、Yoshiyuki TATSUMI、Mamoru YOKOO、Tadashi ARIKA

  DOI：10.1248/cpb.47.1417

  日期：——

  amino)-2-butanol derivatives I were prepared by ring-opening reaction of epoxides II with excess amine, and their antifungal activities were evaluated as topical agents. Azolyl-cyclic amine derivatives with a methylene group showed extremely strong activity with a broad spectrum in vitro. In general, anti-Trichophyton mentagrophytes activities of most of the topical antifungal agents are substantially

  通过环氧化物II与过量胺的开环反应制备2-芳基-1-偶氮基-3-（取代的氨基）-2-丁醇衍生物I，并将其抗真菌活性评价为局部用药。具有亚甲基的氮唑基环胺衍生物在体外具有广谱的极强活性。通常，大多数局部抗真菌剂的抗毛癣菌的活性都通过添加角蛋白（角化组织的主要成分）而大大降低。然而，三唑衍生物（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（4-亚甲基哌啶子基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（（-）-40，KP-103）通过添加角蛋白几乎没有失活。