IPrAu(MeCN)BF₄

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: IPrAu(MeCN)BF₄
• 英文别名: [Au(IPr)(CH₃CN)]BF₄；[(IPr)Au(CH₃CN)]*[BF₄]
• 化学式: BF₄*C₂₉H₃₉AuN₃
• 分子量: 713.42
• InChiKey: YZYFYLAQORXITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IPrAu(MeCN)BF₄ 在 水 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到[{Au(IPr)}2(μ-OH)][BF4]
  参考文献：
  名称：

  GOLD COMPLEXES

  摘要：

  提供了形式为Z-Au-OH的Gold(I)羟基配合物和形式为Z—Au-(μOH)—Au—Z的二金配合物，其中Z基团是两个电子供体。Z基团可以是卡宾，例如含氮杂环卡宾（NHCs），膦或膦酸酯。这些配合物可以用作催化剂，例如在亚硝基化合物的水合反应、烯炔的骨架排列、烯炔的烷氧基环化、炔的水合、Meyer-Shuster反应、烯丙醋酸酯的3,3′重排、丙炔基乙酸酯的环化、贝克曼重排和氢氨基化等反应中。这些配合物也可以用于医学领域，例如用于癌症治疗。

  公开号：

  US20130035322A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 IPrAu(MeCN)BF₄
  参考文献：
  名称：

  中性和阳离子Au（I）-NHC配合物的简便合成

  摘要：

  金（I）预催化剂的合成和分离通常需要生成几种可分离的中间体以及许多纯化步骤。从[AuCl（NHC）]或[AuCl（DMS）]前体合成中性[Au（OH）（NHC）]和[Au（CH 2 COCH 3）（NHC）]物种的简便方法的新协议提出了N-杂环卡宾（NHC）配体。这些方法可以伸缩方式用于合成催化相关的[Au（NTf 2）（NHC）]和[Au（NHC）（NCCH 3）] [BF 4 ]配合物。这些引人注目的方法简单实用，可导致分离出高产率和高纯度的各种络合物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00622
• 作为试剂：
  描述：

  氘代甲醇 、 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 IPrAu(MeCN)BF₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以0.087 g的产率得到(Z)-1-(methoxy-d₃)-3-(phenylmethylene-d)-3,4-dihydro-1H-[1,4]-oxazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Domino Cycloisomerization/Alkoxylation: An Entry to 3,4-Dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02030

文献信息

• Synthesis, isolation and characterization of cationic gold(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes
  作者：Pierre de Frémont、Edwin D. Stevens、Manuel R. Fructos、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b601547f

  日期：——

  A number of cationic gold(I) complexes have been synthesized and found to be stabilized by the use of N-heterocyclic carbene ligands. These species are often employed as in situ-generated reactive intermediates in gold catalyzed organic transformations. An isolated, well-defined species was tested in gold-mediated carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate.

  已经合成了许多阳离子金（I）配合物，并发现它们可以通过使用N-杂环卡宾配体来稳定。这些物质通常在金催化的有机转化中用作原位生成的反应中间体。在重氮乙基乙酸乙酯的金介导的卡宾转移反应中测试了一种分离的，明确定义的物质。
• Simple Synthetic Routes to N‐Heterocyclic Carbene Gold(I)–Aryl Complexes: Expanded Scope and Reactivity
  作者：Nikolaos V. Tzouras、Marina Saab、Wim Janssens、Thibault Cauwenbergh、Kristof Van Hecke、Fady Nahra、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.202000876

  日期：2020.4.24

  gold-aryl compounds bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands sparked an investigation of their reactivity and potential utility as organometallic synthons. The use of a mild base and green solvents provide access to these compounds, starting from widely available boronic acids and various [Au(NHC)Cl] complexes, with reactions taking place under air, at room temperature and leading to high yields with unprecedented

  可持续且可扩展的合成规程的发现导致带有N杂环卡宾（NHC）配体的金芳基化合物的发现引发了对其作为有机金属合成子的反应性和潜在用途的研究。使用温和的碱和绿色溶剂可从广泛使用的硼酸和各种[Au（NHC）Cl]络合物开始，在空气中，室温下进行反应，从而获得高收率，并且前所未有的轻松。一种化合物，（N，N'-双[2,6-（二异丙基）苯基]咪唑-2-亚烷基）（4-甲氧基苯基）金，（[Au（IPr）（4-MeOC6 H4）]），以克为单位合成，并用于评估这类化合物对CH / NH键以及与各种酸的反应性，
• Chiral Au^I - and Au^III -Isothiourea Complexes: Synthesis, Characterization and Application
  作者：Danila Gasperini、Mark D. Greenhalgh、Rehan Imad、Shezaib Siddiqui、Anum Malik、Fizza Arshad、Muhammad Iqbal Choudhary、Abdullah M. Al-Majid、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201804653

  日期：2019.1.18

  organocatalysis and gold catalysis, the formation of gold‐isothiourea complexes was observed. These novel gold complexes were formed in high yield and were found to be air‐ and moisture stable. A series of neutral and cationic chiral gold(I) and gold(III) complexes bearing enantiopure isothiourea ligands was therefore synthesized and fully characterized. The steric and electronic properties of the isothiourea

  在研究路易斯碱性异硫脲有机催化和金催化的潜在结合过程中，观察到了金-异硫脲络合物的形成。这些新型金络合物以高收率形成，并且发现对空气和湿气稳定。因此，合成并充分表征了一系列带有对映纯异硫脲配体的中性和阳离子手性金（I）和金（III）配合物。异硫脲配体的空间和电子性质通过计算其掩埋体积百分比以及新型铱（I）-异硫脲羰基配合物的合成和分析进行评估。新型金（I）-和金（III）-异硫脲络合物已用于初步的催化和生物学研究中，
• Rational Design of a Gold Carbene Precursor Complex for a Catalytic Cyclopropanation Reaction
  作者：David H. Ringger、Peter Chen

  DOI：10.1002/anie.201209569

  日期：2013.4.22

  solution‐phase chemistry: A gold(I) carbene precursor complex has been developed and investigated for catalytic cyclopropanation. Formation of the carbene intermediate was first probed by mass spectrometry, followed by cyclopropanation of p‐methoxystyrene in solution. The imidazolylidene leaving group serves as a base generated in situ that is necessary in the putative catalytic cycle.

  桥接气相和溶液化学：已开发了金（I）卡宾前体配合物，并进行了催化环丙烷化的研究。卡宾中间体的形成首先通过质谱探测，然后在溶液中对对甲氧基苯乙烯进行环丙烷化。咪唑基亚烷基离去基团用作在假定的催化循环中原位产生的碱。
• Highly active gold-based catalyst for the reaction of benzaldehyde with ethyl diazoacetate
  作者：Manuel R. Fructos、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b908233f

  日期：——

  The gold complex [IPrAu(NCMe)]BF(4) catalyzes the reaction of ethyl diazoacetate with benzaldehyde to give mixtures of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoate and ethyl 3-hydroxy-2-phenylacrylate in the first example of a group 11 metal-based catalyst for this transformation; the catalyst activity is improved by a factor of 2500 compared to those of previously reported iron-based catalysts.

  在第11组第一个例子中，金络合物[IPrAu（NCMe）] BF（4）催化重氮乙酸乙酯与苯甲醛的反应，生成3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和3-羟基-2-苯基丙烯酸乙酯的混合物用于该转化的金属基催化剂；与以前报道的铁基催化剂相比，该催化剂的活性提高了2500倍。