3-acetamido-5-ethyl-1-adamantanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-5-ethyl-1-adamantanecarboxylic acid
• 英文别名: 3-Acetamido-5-ethyladamantane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: HPMOYMFFMYKWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-5-ethyl-1-adamantanecarboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-acetamido-3-ethyl-5-hydroxymethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases

  摘要：

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1039/c6md00509h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1-金刚烷醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-acetamido-5-ethyl-1-adamantanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases

  摘要：

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1039/c6md00509h

文献信息

• AMANTADINE NITRATE COMPOUND HAVING A NEUROPROTECTIVE EFFECT AND PREPARATION AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Guangzhou Magpie Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3150574A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present invention relates to amantadine nitrate compounds having neural protective effect, and preparation method and medical use thereof. The compounds have the structure of the general formula (I). The compounds have multifunctional mechanisms, including inhibiting NMDA receptors, releasing NO, inhibiting calcium influxes, and having protective effects on cells particularly neurocytes. The compounds can be used in the preparation of medicaments having a cellular protective effect, for prevention or treatment of the diseases related to such as NMDA receptors and elevation of calcium anions in cells, including the diseases related to neurodegeneration such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, cerebral paralysis and glaucoma, and the diseases related to cardio-cerebral-vascular system such as Parkinson's syndrome combined with cerebral arteriosclerosis, as well as respiratory tract infections caused by influenza virus.

  本发明涉及具有神经保护作用的金刚烷胺硝酸盐化合物，以及其制备方法和医用。这些化合物具有一般式（I）的结构。这些化合物具有多功能机制，包括抑制NMDA受体、释放NO、抑制钙离子通道进入以及对细胞特别是神经细胞具有保护作用。这些化合物可用于制备具有细胞保护作用的药物，用于预防或治疗与NMDA受体和细胞内钙离子升高相关的疾病，包括与神经退行性疾病相关的疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、脑瘫和青光眼，以及与心脑血管系统相关的疾病，如与脑动脉硬化相结合的帕金森综合征，以及由流感病毒引起的呼吸道感染。
• 一种金刚烷胺类硝酸酯衍生物的制备工艺
  申请人：青岛海蓝医药有限公司

  公开号：CN109206317B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种金刚烷胺类硝酸酯衍生物的制备工艺，其包括以取代或者未取代的金刚烷为原料，通过以下几步反应制备金刚烷胺类硝酸酯衍生物：(1)金刚烷醇的合成；(2)金刚烷醇的羧化；(3)金刚烷酸的酰胺化；(4)还原；(5)酰胺基金刚烷醇的水解与氨基的Boc保护；(6)Boc保护金刚烷胺醇的析晶；(7)Boc保护金刚烷胺醇的硝酸酯化；(8)硝酸酯化产物的精制；(9)氨基去保护与成盐；(10)金刚烷胺硝酸酯的精制。所述金刚烷胺类硝酸酯衍生物为：其中，R1，R2相同或不相同，分别为氢，直链或支链烷基，取代或未取代的芳基，芳杂基。本发明提供了一种高效、经济、绿色、安全、可靠并且适于工业化生产的金刚烷胺硝酸酯衍生物的制备工艺。
• Amantadine nitrate compounds with neural protective effect, and preparation and medical use thereof
  申请人：Guangzhou Magpie Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20180148404A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to amantadine nitrate compounds having neural protective effect, and preparation method and medical use thereof. The compounds have the structure of the general formula (I). The compounds have multifunctional mechanisms, including inhibiting NMDA receptors, releasing NO, inhibiting calcium influxes, and having protective effects on cells particularly neurocytes. The compounds can be used in the preparation of medicaments having a cellular protective effect, for prevention or treatment of the diseases related to such as NMDA receptors and elevation of calcium anions in cells, including the diseases related to neurodegeneration such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, cerebral paralysis and glaucoma, and the diseases related to cardio-cerebral-vascular system such as Parkinson's syndrome combined with cerebral arteriosclerosis, as well as respiratory tract infections caused by influenza virus.

  本发明涉及具有神经保护作用的金刚烷胺硝酸盐化合物，以及其制备方法和医药用途。这些化合物具有通用式（I）的结构。这些化合物具有多功能机制，包括抑制NMDA受体、释放NO、抑制钙离子流入，并对细胞特别是神经细胞具有保护作用。这些化合物可用于制备具有细胞保护作用的药物，用于预防或治疗与NMDA受体和细胞内钙离子升高相关的疾病，包括与神经退行性疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、脑瘫和青光眼相关的疾病，以及与帕金森综合征合并脑动脉硬化、以及由流感病毒引起的呼吸道感染相关的心脑血管系统疾病。