N-methoxyindoline-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxyindoline-1-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: VRNQHLDUZKUPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxyindoline-1-carboxamide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-cyclopropyl-1-isopentyl-2-methoxy-1,2,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的带有1,3-烯炔的吲哚的选择性C7-H功能化可实现六元1,7融合的吲哚

  摘要：

  我们在本文中描述了具有1，3-烯炔的二氢吲哚的Rh（III）催化的C 7选择性C H活化/环化，以有效地获得带有全碳季立体立体碳中心的各种特权的1，7-稠合的二氢吲哚。值得注意的是，所得产物可以容易地转化为1，7-稠合的吲哚，进一步拓宽了吲哚的C-7衍生化，并突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153065
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methoxyindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的带有炔烃和烯烃的二氢吲哚的Rh（III）催化的中性C7选择性C–H官能团获得六元和七元的1,7-熔融二氢吲哚

  摘要：

  我们在这里报告了Rh（III）催化的二氢吲哚的Rh（III）催化的中性C7选择性C–H活化/环化的新策略，以通过利用一个氧化导向基团来快速访问各种特权的1,7融合的二氢吲哚。例如，Rh（III）催化的使用芳基炔烃的二氢吲哚的Rh（III）催化中性C7选择性C–H官能化可直接访问7元1,7融合的二氢吲哚。而且，发生了前所未有的分子内烯基-Cp * Rh（III）分子向氨基甲酰基部分的加成反应，得到1 H当使用烷基炔烃时，β-吡咯并喹啉酮。此外，还开发了有效的Rh（III）催化的二氧化吲哚中性C7选择性C–H活化/烯基化/氮杂-迈克尔加成反应的氧化还原中性，以生成6元1,7融合的二氢吲哚。这些方法的优点如下：（1）反应条件温和简单。（2）不需要外部氧化剂；（3）基材范围广；（4）有价值的六元或七元1,7融合二氢吲哚作为产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00684

文献信息

• Rh(III)-catalyzed C−H alkylation of indolines with enones through conjugate addition and protonation pathway
  作者：Hyunjung Oh、Jihye Park、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Suk Hun Lee、Yongguk Oh、Mijin Jeon、Gyeong-Joo Seong、Ka Young Chung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.052

  日期：2017.8

  The rhodium(III)-catalyzed C−H alkylations of indolines with enones and enals is described. This reaction can proceed through 1,4-conjugate addition and protonation process providing β-indolinic ketone compounds, which are known to be crucial scaffolds of biologically active compounds.

  描述了铑（III）催化二氢吲哚与烯酮和烯醛的CH烷基化反应。该反应可以通过1，4-共轭物加成和质子化过程进行，从而提供β-吲哚酮化合物，已知该化合物是生物活性化合物的关键支架。
• Access to Six- and Seven-Membered 1,7-Fused Indolines via Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral C7-Selective C–H Functionalization of Indolines with Alkynes and Alkenes
  作者：Xuan Wang、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li、Yaxi Yang、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00684

  日期：2015.6.19

  employing alkyl alkynes. Additionally, an efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral C7-selective C–H activation/alkenylation/aza-Michael addition of indolines is also developed to give 6-membered 1,7-fused indolines. The advantages of these processes are as follows: (1) mild and simple reaction conditions; (2) no need for an external oxidant; (3) broad scope of substrates; and (4) valuable six- or seven-membered

  我们在这里报告了Rh（III）催化的二氢吲哚的Rh（III）催化的中性C7选择性C–H活化/环化的新策略，以通过利用一个氧化导向基团来快速访问各种特权的1,7融合的二氢吲哚。例如，Rh（III）催化的使用芳基炔烃的二氢吲哚的Rh（III）催化中性C7选择性C–H官能化可直接访问7元1,7融合的二氢吲哚。而且，发生了前所未有的分子内烯基-Cp * Rh（III）分子向氨基甲酰基部分的加成反应，得到1 H当使用烷基炔烃时，β-吡咯并喹啉酮。此外，还开发了有效的Rh（III）催化的二氧化吲哚中性C7选择性C–H活化/烯基化/氮杂-迈克尔加成反应的氧化还原中性，以生成6元1,7融合的二氢吲哚。这些方法的优点如下：（1）反应条件温和简单。（2）不需要外部氧化剂；（3）基材范围广；（4）有价值的六元或七元1,7融合二氢吲哚作为产品。
• Rhodium-Catalyzed C–H Alkylation of Indolines with Allylic Alcohols: Direct Access to β-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Sang Hoon Han、Miji Choi、Taejoo Jeong、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Joa Sub Oh、Woo Jung Kim、Jong Suk Lee、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01696

  日期：2015.11.6

  The rhodium(III)-catalyzed site-selective C–H alkylation of various N-heterocycles, such as indolines, carbazoles, and pyrroles with readily available allylic alcohols is described. This protocol allows the generation of a heterocyclic scaffold containing a β-aryl carbonyl moiety, which is known to be a crucial structural unit of biologically active compounds.

  本文介绍了铑（III）催化的各种N杂环（如二氢吲哚，咔唑和吡咯）与易于获得的烯丙醇的C-H烷基化反应。该方案允许产生包含β-芳基羰基部分的杂环支架，所述β-芳基羰基部分是已知的生物活性化合物的关键结构单元。
• Rh(III)-catalyzed selective C7-H functionalization of indolines with 1,3-enynes enables access to six-membered 1,7-fused indolines
  作者：Yunkai Shi、Chao Chen、Yaxi Yang、Bing zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153065

  日期：2021.5

  We described herein a Rh(III)-catalyzed C7-selective CH activation/annulation of indolines with 1,3-enynes to efficiently access various privileged 1,7-fused indolines bearing an all-carbon quaternary stereogenic carbon center. Notably, the resulting products can be readily transformed into 1,7-fused indoles, further widening the C-7 derivatization of indoles and highlighting the synthetic utility

  我们在本文中描述了具有1，3-烯炔的二氢吲哚的Rh（III）催化的C 7选择性C H活化/环化，以有效地获得带有全碳季立体立体碳中心的各种特权的1，7-稠合的二氢吲哚。值得注意的是，所得产物可以容易地转化为1，7-稠合的吲哚，进一步拓宽了吲哚的C-7衍生化，并突出了该方法的合成效用。