二异丙基L-天冬氨酸酯盐酸盐(1:1) | 85391-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二异丙基L-天冬氨酸酯盐酸盐(1:1)
• 英文名称: L-aspartic acid di-isopropyl ester hydrochloride
• 英文别名: diisopropyl L-aspartate hydrochloride；dipropan-2-yl (2S)-2-aminobutanedioate;hydrochloride
• CAS: 85391-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 253.726
• InChiKey: TXXFZESNRPGAFI-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基L-天冬氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 diisopropyl N-allyl-N-benzylaspartate
  参考文献：
  名称：

  ω-烯酸二酯钛介导的环丙烷化反应中的区域选择性和立体选择性：在吡咯烷酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  ω-烯丙基琥珀酸酯的钛介导的分子内环丙烷化仅导致环丙醇，这是由一种酯官能团的专有反应性引起的。作为该方法的延伸，高度官能化的吡咯烷酮的非对映选择性合成已从廉价的市售 L-天冬氨酸中实现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950268
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 异丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到二异丙基L-天冬氨酸酯盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  基于天冬氨酸的核苷氨基磷酸酯前药可有效抑制丙型肝炎病毒复制†

  摘要：

  鉴于对人类的持续威胁，抗丙型肝炎病毒（HCV）的核苷酸前药的开发被认为是许多药物化学领域的不懈努力。为了鉴定新颖的核苷氨基磷酸酯类似物以提高抗HCV活性，我们首次考虑了三个2'- C-甲基，探索了天冬氨酸（Asp）和亚氨基二乙酸（IDA）酯作为a酸酯的对应物。含有核苷，2' - C -Me-胞苷，2' - C -Me-尿苷和2'- C-Me-2'-氟尿苷。这些类似物的合成需要保护糖部分的邻二醇功能性和胞苷核苷的氨基，以在5'-羟基区域选择性地进行磷酸化反应。抗HCV数据表明，基于Asp的氨基磷酸酯的效力比亲本核苷高约550倍。Asp-ProTides的抑制活性高于Ala-ProTides，这表明Asp将成为开发新型抗病毒前药的潜在氨基酸候选物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00427f

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL AND ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2015158913A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel phosphate-modified nucleosides, such as phosphoramidate nucleosides. The invention also relates to the use of these novel phosphate-modified nucleosides to treat or prevent viral infections and proliferative diseases (such as cancer) and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections and proliferative diseases particularly infections with viruses belonging to the HCV family.

  本发明涉及新型磷酸酯修饰核苷，如磷酰胺酸酯核苷。该发明还涉及利用这些新型磷酸酯修饰核苷来治疗或预防病毒感染和增殖性疾病（如癌症），以及它们用于制造用于治疗或预防病毒感染和增殖性疾病，特别是感染HCV家族病毒的药物。
• Processes for producing azetidine-2-carboxylic acid and intermediates
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06150535A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The present invention has its object to provide a process for producing azetidine-2-carboxylic acid and an intermediate thereof, which is efficient and economical and suited for industrial practice. The present invention is related to a process for producing azetidine-2-carboxylic acid of the following formula (5), which comprises subjecting a 4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid derivative represented by the general formula (1) to hydride reduction to give azetidine-2-methanol of the following formula (2), treating the same with an amino-protecting agent to give N-protected azetidine-2-methanol represented by the following general formula (3), treating this with an oxidizing agent to give N-protected azetidine-2-carboxylic acid represented by the following general formula (4) and, further, subjecting the amino-protecting group thereof to elimination.

  本发明的目的是提供一种生产氮杂环丙氨酸及其中间体的方法，该方法高效、经济且适合工业实践。本发明涉及一种生产氮杂环丙氨酸的方法，包括将一般式（1）所代表的4-氧代-2-氮杂环丙氨酸衍生物经氢化还原得到以下式（2）所示的氮杂环丙醇，将其与氨基保护剂处理得到以下一般式（3）所示的N-保护的氮杂环丙醇，将其与氧化剂处理得到以下一般式（4）所示的N-保护的氮杂环丙氨酸，并进一步对其氨基保护基进行消除。
• [EN] NOVEL PRODRUGS OF MIZORIBINE<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS DE MIZORIBINE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2018134399A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel prodrugs of mizoribine, and a method for their preparation, as well as to pharmaceutical compositions comprising these prodrugs and one or more pharmaceutically acceptable excipients. The present invention further relates to the use of said novel prodrugs as biologically active ingredients, specifically in combination with other biologically active drugs such as immunosuppressants and/or immunomodulatory drugs, more specifically as medicaments for the treatment of disorders and pathologic conditions such as, but not limited to, immune and autoimmune disorders, organ and cells transplant rejection.

  本发明涉及美津利宾的新型前药，以及其制备方法，以及包含这些前药和一个或多个药学上可接受的赋形剂的药物组合物。本发明进一步涉及将这些新型前药用作生物活性成分，特别是与其他生物活性药物（如免疫抑制剂和/或免疫调节药物）结合使用，更具体地作为治疗疾病和病理病况的药物，如但不限于免疫和自身免疫性疾病，器官和细胞移植排斥等。
• Convergent and Selective Synthesis of Pyrrolidinones, Piperidinones, Dihydropyridinones and Pyridinols from a Common Intermediate - Potential Precursors of Bioactive Products
  作者：Mouhamad Jida、Jean Ollivier

  DOI：10.1002/ejoc.200800380

  日期：2008.8

  furnish racemic pyrrolidinones as a mixture of diastereomers and piperidinones. In contrast, the synthesis of optically active dihydropyridinones was achieved through a one-pot FeCl3/AcONa reaction or performed by using bis(sym-collidine)iodine hexafluorophosphate. Furthermore, whereas the palladium-mediated hydrogenolysis of these dihydropyridinones furnished both chiral piperidinones and original pyridinols

  钛介导的天然和非天然 β-氨基酸衍生物的环丙烷化提供氮杂双环 [3.1.0] 己-1-醇作为非对映异构体的混合物，可通过硅胶色谱法分离。根据所采用的环裂解程序，这些化合物可有效地产生多种用于合成药物的中间体。因此，根据实验条件，碱性处理可以提供作为非对映异构体和哌啶酮混合物的外消旋吡咯烷酮。相比之下，光学活性二氢吡啶酮的合成是通过一锅 FeCl3/AcONa 反应实现的，或者通过使用双（sym-collidine）碘六氟磷酸盐进行的。此外，虽然钯介导的这些二氢吡啶酮的氢解提供了手性哌啶酮和原始吡啶醇，CeIV 促进的自由基过程产生手性三环哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• PROCESSES FOR PRODUCING AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0992491B1

  公开（公告）日：2003-03-05