2-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-7- hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-7- hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 349.776
• InChiKey: XGDYCSCBQPGDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2-chloro-3-quinolyl)methylidene]methane-1,1-dicarbonitrile 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-amino-4-(2-chloroquinolin-3-yl)-7- hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-氯-3-取代喹啉衍生物作为抗肿瘤药的细胞毒性和分子靶向研究

  摘要：

  背景：喹啉支架充当抗癌药物设计的“特权结构”。某些衍生物通过拓扑异构酶1和激酶抑制的不同机制显示出良好的结果。 方法：制备了一系列新的2-氯-3-（2-氨基-3-氰基-4H-色烯，4H-吡喃基和稠合的1-环己烯-4-基）喹啉结构（3-5、6和7）设计，合成并评估其体外抗肿瘤活性。通过MTT测定针对一组四种不同的人类肿瘤细胞系测试了所有化合物。通过ELISA评估所选化合物对拓扑异构酶1和表皮生长因子受体酪氨酸激酶的抑制活性。此外，化合物7b和3a分别停靠在Topo 1和EGFR酶的X射线晶体结构中，以解释强效活性的分子基础。 结果：化合物3a，3b和7b表现出特征功效谱。图7b在所有类型的IC50范围内的被测细胞系中显示出最佳的细胞毒性活性（15.8±1.30至28.2±3.37 µM），相对于IC50范围内的5氟尿嘧啶（40.7±2.46至63.8±2.69 µM）而言。通过ELISA，7b和3a分别显示了对Topo

  DOI：

  10.2174/1570180815666180604090924

文献信息

• Aqua mediated synthesis of substituted 2-amino-4H-chromenes and in vitro study as antibacterial agents
  作者：Mazaahir Kidwai、Shilpi Saxena、M. Khalilur Rahman Khan、Sharanjit S. Thukral

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.041

  日期：2005.10

  A simple, clean, environmentally benign route to the synthesis of 2-amino-chromenes is described using K2CO3 as a green catalyst in water under microwave irradiation. This implies a convenient route avoiding the usage of hazardous organic solvents and organic bases. This technique requires only water in both the reaction step and workup, thus rendering the whole procedure into a truly ecofriendly green protocol. All the synthesized compounds were shown to possess antibacterial activity as tested in vitro against standard strains of Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Staphylococcus aureus. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cytotoxicity and Molecular Targeting Study of Novel 2-Chloro-3- substituted Quinoline Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Mohammed A.M. Massoud、Magda A. El-Sayed、Waleed A. Bayoumi、Basem Mansour

  DOI：10.2174/1570180815666180604090924

  日期：2019.1.15

  structure of Topo 1 and EGFR enzymes, respectively to explain the molecular basis of the potent activity. Results: Compounds 3a, 3b and 7b showed characteristic efficacy profile. 7b showed the best cytotoxic activity on all types of tested cell lines with IC50 range (15.8±1.30 to 28.2±3.37 µM), relative to 5-fluoruracil of IC50 range (40.7±2.46 to 63.8±2.69 µM). Via ELISA, 7b and 3a showed characteristic

  背景：喹啉支架充当抗癌药物设计的“特权结构”。某些衍生物通过拓扑异构酶1和激酶抑制的不同机制显示出良好的结果。 方法：制备了一系列新的2-氯-3-（2-氨基-3-氰基-4H-色烯，4H-吡喃基和稠合的1-环己烯-4-基）喹啉结构（3-5、6和7）设计，合成并评估其体外抗肿瘤活性。通过MTT测定针对一组四种不同的人类肿瘤细胞系测试了所有化合物。通过ELISA评估所选化合物对拓扑异构酶1和表皮生长因子受体酪氨酸激酶的抑制活性。此外，化合物7b和3a分别停靠在Topo 1和EGFR酶的X射线晶体结构中，以解释强效活性的分子基础。 结果：化合物3a，3b和7b表现出特征功效谱。图7b在所有类型的IC50范围内的被测细胞系中显示出最佳的细胞毒性活性（15.8±1.30至28.2±3.37 µM），相对于IC50范围内的5氟尿嘧啶（40.7±2.46至63.8±2.69 µM）而言。通过ELISA，7b和3a分别显示了对Topo