oblonginine | 20140-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: oblonginine
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(2R,5S)-5-methylpiperidin-2-yl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 20140-96-9
• 化学式: C₂₇H₄₅NO
• 分子量: 399.66
• InChiKey: SWTXHUUBYZNDAJ-OWJFKGPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 sodium azide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 oblonginine
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃斯坦-26-酸的级联环转换过程立体选择性合成（-）-Verazine和同源物。

  摘要：

  对于一种有效的合成策略三个自然开环型胆甾烷生物碱从分离藜芦植物，基于可商购的天然存在的和丰富的（ - ） -薯蓣皂苷元（1），如在的简明不对称合成例示（ - ） - verazine（4），（-）-维拉米林（5）（拟议的结构）及其22表位（-）-扁豆碱（6）。这项工作突出了（-）-薯-皂苷元的级联环转换过程的应用，以实现E-环的开放和山高手性六元内酯挑战的构建。型胆甾烷生物碱的合成。这种方法可以合成相关的天然和类似大自然的新型胆甾烷生物碱，为胆甾烷生物碱生物学的更广泛探索打开了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00747

文献信息

• New Secondary Metabolites from<i>Allium victorialis</i>
  作者：Sadia Khan、Itrat Fatima、Mehdi Hussain Kazmi、Abdul Malik

  DOI：10.1002/hlca.201200581

  日期：2013.6

  Allumines A and B (1 and 2, resp.), two new steroidal alkaloids, and a new cyclopentene derivative, 3, were isolated from the CHCl3‐soluble fraction of the whole plant of Allium victorialis. Their structures were elucidated by spectroscopic techniques, including 1D‐ and 2D‐NMR spectroscopy.

  从胜利大葱的整个植物的CHCl 3可溶级分中分离出了Allumines A和B（分别为1和2），两个新的甾体生物碱和一个新的环戊烯衍生物3 。通过光谱技术（包括1D和2D-NMR光谱）阐明了它们的结构。
• A New Steroidal Alkaloid from Allium victorialis
  作者：Sadia Khan、Itrat Fatima、Mehdi Hassan Kazmi、Abdul Malik

  DOI：10.1007/s10600-015-1509-z

  日期：2015.11

  Allumine C (1), a new steroidal alkaloid, has been isolated from the CHCl3-soluble fraction of the whole plant of Allium victorialis L. Its structure was elucidated by chemical and spectral studies.

  Allumine C (1) 是一种新的甾体生物碱，已从 Allium v​​ictoriais L 的全草的 CHCl3 可溶部分中分离出来。通过化学和光谱研究阐明了其结构。