N-(but-3-en-1-yl)undec-10-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)undec-10-enamide
• 英文别名: N-but-3-enylundec-10-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: RORBIMJKPYMEHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)undec-10-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru催化闭环复分解合成不饱和大环化合物的比较研究

  摘要：

  已在大环闭环烯烃复分解反应中评估了含磷烷和 N-杂环卡宾 (NHC) 的亚苄基钌配合物的活性和立体选择性，以生产不饱和内酯和内酰胺。大环化的成功取决于钌中心上的配体（磷烷或 N-杂环卡宾）的性质和 NHC 特性。至于立体选择性，E/Z 比似乎不仅受钌催化剂的性质影响，而且受所得不饱和大环的热力学稳定性的影响，正如理论结果所证实的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200960
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 2-十一烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-(but-3-en-1-yl)undec-10-enamide
  参考文献：
  名称：

  Mo-或W-基单芳基氧化物吡咯烷(MAP)配合物催化的闭环复分解(RCM)反应有效和选择性地形成大环双取代Z烯烃：在表拉烯、柚子内酯、Ambrettolide、埃坡霉素C和Nakadomarin全合成中的应用一种

  摘要：

  描述了通过催化闭环复分解 (RCM)高效Z选择性形成大环双取代烯烃的第一套广泛适用的方案。在 22 °C 下，使用 1.2–7.5 mol% 的 Mo 或 W 基单芳基氧化物吡咯烷 (MAP) 络合物进行环化，通常在两小时内完成转化。代表性的大环烯烃的合成证明了实用性，例如天然产物柚子内酯（13 元环：73 % Z）表漆烯（15 元环：91 % Z）、Ambrettolide（17 元环：91 % Z）、埃坡霉素 C 和 A（16 元环：高达 97 % Z）和 nakadomarin A（15 元环：高达97 % Z）的高级前体Z )。我们表明，催化Z选择性环化可以在克级有效地进行，复杂的分子起始材料和催化剂可以在空气中处理。我们阐明了催化协议的几个关键原则：1) Mo 催化剂的互补性质，提供高活性，但更容易产生 RCM 后立体异构化，而 W 变体提供较低的活性但不太倾向于导致失去动力学Z选择性。2)

  DOI：

  10.1002/chem.201204045

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Macrocycles by Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis: A Comparative Study
  作者：Fabia Grisi、Chiara Costabile、Anna Grimaldi、Colomba Viscardi、Carmela Saturnino、Pasquale Longo

  DOI：10.1002/ejoc.201200960

  日期：2012.10

  activity and stereoselectivity of phosphane- and N-heterocyclic carbene (NHC)-containing ruthenium benzylidene complexes have been evaluated in macrocyclic ring-closing olefin metathesis to produce unsaturated lactones and lactams. The success of the macrocyclization depends on the nature of the ligand (phosphane or N-heterocyclic carbene) on the ruthenium center and on the NHC properties. As for stereoselectivity

  已在大环闭环烯烃复分解反应中评估了含磷烷和 N-杂环卡宾 (NHC) 的亚苄基钌配合物的活性和立体选择性，以生产不饱和内酯和内酰胺。大环化的成功取决于钌中心上的配体（磷烷或 N-杂环卡宾）的性质和 NHC 特性。至于立体选择性，E/Z 比似乎不仅受钌催化剂的性质影响，而且受所得不饱和大环的热力学稳定性的影响，正如理论结果所证实的那样。
• Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20120323000A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明通常涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合交换反应的方法。
• Z-selective ring-closing metathesis reactions
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US09073801B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明通常涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合烯烃交换反应的方法。
• Synthesis of macrocyclic lactams and lactones via ring-closing olefin metathesis
  作者：William P.D. Goldring、AndréS. Hodder、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00966-6

  日期：1998.7

  Lactones and lactams 4-6 were synthesized from a series of acyclic dienes 1-3 via ring-closing olefin metathesis, as shown in equation 1. The geometry of the resulting double bond was determined, and the E/Z ratios compared to values from molecular mechanics calculations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9073801B2
  申请人：——

  公开号：US9073801B2

  公开（公告）日：2015-07-07