10-undecenoic acid 2-oxo-2H-chromen-7-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-undecenoic acid 2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
• 英文别名: coumarin-7-yl undec-10-enoate；(2-oxochromen-7-yl) Undec-10-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: DWAZFLAWPNFUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-undecenoic acid 2-oxo-2H-chromen-7-yl ester 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到9-oxyranylnonanoic acid 2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Squalene-Hopene Cyclase Inhibitors Derived from Hydroxycoumarins and Hydroxyacetophenones

  摘要：

  角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）是预测与氧化角鲨烯环化酶（OSC）分子相互作用的有用模型酶。我们研究了多种香豆素衍生的 SHC 抑制剂的结构-活性关系，并提出了结构简化建议。伞形酮和 2,4-二羟基苯乙酮为设计 SHC 抑制剂提供了方便的起始核。含有ω-环氧法呢酰基或只有普通烷基链的衍生物对在大肠杆菌中表达的重组 SHC 有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1171
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 2-十一烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到10-undecenoic acid 2-oxo-2H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Squalene-Hopene Cyclase Inhibitors Derived from Hydroxycoumarins and Hydroxyacetophenones

  摘要：

  角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）是预测与氧化角鲨烯环化酶（OSC）分子相互作用的有用模型酶。我们研究了多种香豆素衍生的 SHC 抑制剂的结构-活性关系，并提出了结构简化建议。伞形酮和 2,4-二羟基苯乙酮为设计 SHC 抑制剂提供了方便的起始核。含有ω-环氧法呢酰基或只有普通烷基链的衍生物对在大肠杆菌中表达的重组 SHC 有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1171

文献信息

• Novel Squalene-Hopene Cyclase Inhibitors Derived from Hydroxycoumarins and Hydroxyacetophenones
  作者：Giancarlo Cravotto、Gianni Balliano、Silvia Tagliapietra、Simonetta Oliaro-Bosso、Gian Mario Nano

  DOI：10.1248/cpb.52.1171

  日期：——

  Squalene-hopene cyclase (SHC) is a useful model enzyme for predicting molecular interactions with oxidosqualene cyclase (OSC). Structure–activity relationships were investigated for numerous coumarin-derived inhibitors of SHC, and structural simplifications are suggested. Both umbelliferone and 2,4-dihydroxyacetophenone provide convenient starting nuclei for the design of SHC inhibitors. Derivatives bearing an ω-epoxyfarnesyl moiety or just a plain alkyl chain showed an inhibitory effect on a recombinant SHC from Alicyclobacillus acidocaldarius expressed in Escherichia coli.

  角鲨烯-蒎烯环化酶（SHC）是预测与氧化角鲨烯环化酶（OSC）分子相互作用的有用模型酶。我们研究了多种香豆素衍生的 SHC 抑制剂的结构-活性关系，并提出了结构简化建议。伞形酮和 2,4-二羟基苯乙酮为设计 SHC 抑制剂提供了方便的起始核。含有ω-环氧法呢酰基或只有普通烷基链的衍生物对在大肠杆菌中表达的重组 SHC 有抑制作用。
• 7-Hydroxy-coumarin derivatives: synthesis, characterization and preliminary antimicrobial activities
  作者：Nida N. Farshori、Mudasir R. Banday、Anis Ahmad、Asad U. Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1007/s00044-010-9347-9

  日期：2011.6

  A new series of 7-O-coumarinyl alkenoates were synthesized from 7-hydroxyl-coumarin and fatty acids using DCC and DMAP as catalyst. The synthesized compounds were characterized on the basis of their spectral data. All the target compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogene, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhimurium, Escherichia coli and fungal cultures of Candida albicans, Candida krusei, Candida parapsilosis and Cryptococcus neoformans. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined for the test compounds as well as for reference standards. Among the tested compounds, 7-O-coumarinyl (9Z, 12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoate and 7-O-coumarinyl (12Z, 9R)-9-hydroxyoctadec-12-enoate showed the most potent antifungal as well as antibacterial activities.