2,6-diphenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: PMTRFAFJLBJARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-1H-indole 、 2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到11-phenyl-7,8-dihydroindolo[1,2-f]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  The solvent-controlled Rh(iii)-catalyzed switchable [4+2] annulation of 2-arylIndoles with iodonium ylides

  摘要：

  我们在此报道了通过溶剂控制的Rh(iii)催化的C-H官能团化反应，实现了2-芳基吲哚与碘代叶立德的可切换[4+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc01386j
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-4-methylbiphenyl 、 苯甲腈 在 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2,6-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过2-氟甲苯和腈的多米诺反应合成吲哚

  摘要：

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201904658

文献信息

• 一种2-取代吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109665984B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种2‑取代吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明用式1所示的2‑氟甲苯类化合物和式2所示的腈类化合物在强碱和铯盐添加剂存在的条件下，与有机溶剂混合，反应合成式3所示的2‑取代吲哚类化合物。本发明合成方法简单、经济、适用性更加广泛，适于规模化生产，对合成吲哚类化合物有着很重要的影响。
• Synthesis of Indoles via Domino Reactions of 2-Methoxytoluene and Nitriles
  作者：Song Kou、Jingqian Huo、Ying Wang、Susu Sun、Fei Xue、Jianyou Mao、Jinlin Zhang、Lai Chen、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02128

  日期：——

  2-Arylindoles are privileged structures widely present in biologically active molecules. New sustainable synthetic routes toward their synthesis are, therefore, in high demand. Herein, a mixed base-promoted benzylic C–H deprotonation of commercially available ortho-anisoles, addition of the resulting anion to benzonitriles, and SNAr to displace the methoxy group provide indoles. A diverse array of

  2-Arylindoles 是广泛存在于生物活性分子中的特殊结构。因此，对其合成的新的可持续合成路线的需求量很大。在此，混合碱促进市售邻苯甲醚的苄基 C-H 去质子化，将所得阴离子添加到苯甲腈，以及用于置换甲氧基的S N Ar 提供吲哚。在不添加过渡金属催化剂的情况下，以良好的产率（>30 个实例，产率高达 99%）制备了多种多样的 2-芳基吲哚。
• HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE INHIBITORS WITH HETEROBICYCLIC STRUCTURE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1414441B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• Synthesis of Indoles through Domino Reactions of 2‐Fluorotoluenes and Nitriles
  作者：Jianyou Mao、Zhiting Wang、Xinyu Xu、Guoqing Liu、Runsheng Jiang、Haixing Guan、Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201904658

  日期：2019.8.5

  chemistry, and therefore, novel and efficient approaches to their synthesis are in high demand. Among indoles, 2‐aryl indoles have been described as privileged scaffolds. Advanced herein is a straightforward, practical, and transition‐metal‐free assembly of 2‐aryl indoles. Simply combining readily available 2‐fluorotoluenes, nitriles, LiN(SiMe3)2, and CsF enables the generation of a diverse array of indoles

  吲哚是药物化学中必不可少的杂环，因此，迫切需要新颖有效的合成方法。在吲哚中，2-芳基吲哚被描述为特权支架。本文的高级内容是一种简单，实用且不含过渡金属的2-芳基吲哚化合物组装方法。简单地将容易获得的2-氟甲苯，腈，LiN（SiMe 3）2和CsF结合起来，就可以生成各种各样的吲哚（38例，产率48-92％）。可将一系列取代基引入吲哚骨架的每个位置（C4至C7，以及C2处的芳基），以提供进一步处理的方法。
• The solvent-controlled Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed switchable [4+2] annulation of 2-arylIndoles with iodonium ylides
  作者：Saiprasad Nunewar、Sanjeev Kumar、Pendam Priyanka、Pradeep Girase、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1039/d2cc01386j

  日期：——

  We herein reported solvent-controlled switchable [4+2] annulations of 2-aryl indoles with iodonium ylides via Rh(iii)-catalyzed C–H functionalization.

  我们在此报道了通过溶剂控制的Rh(iii)催化的C-H官能团化反应，实现了2-芳基吲哚与碘代叶立德的可切换[4+2]环加成反应。