3-(4-fluorobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₂
• 分子量: 268.247
• InChiKey: LRGTWXDLTVALTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 苯甲腈 在 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以58%的产率得到3-(4-fluorobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,2,4-噁二唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种制备1,2,4‑噁二唑类化合物的方法。具体步骤如下：将炔烃和腈溶解于溶剂中，在惰性气体的气氛下，加入添加剂，硝化试剂作催化剂，加热反应得到产物I；将产物I经柱层析色谱分离得到1,2,4‑噁二唑类化合物。本发明工艺简单、材料易得。解决了现有技术中合成1,2,4‑噁二唑类化合物的方法步骤复杂、成本高、对环境污染大、副反应多、产率低等问题。

  公开号：

  CN110372626B

文献信息

• Iron Nitrate-Mediated Selective Synthesis of 3-Acyl-1,2,4-oxadiazoles from Alkynes and Nitriles: The Dual Roles of Iron Nitrate
  作者：Qilong Bian、Cunluo Wu、Jiangpei Yuan、Zuodong Shi、Tao Ding、Yongwei Huang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03070

  日期：2020.3.20

  selective synthesis of 3-acyl-1,2,4-oxadiazoles from alkynes and nitriles has been developed under iron(III) nitrate-mediated conditions. The mechanism includes three sequential procedures: iron(III) nitrate-mediated nitration of alkynes leads to α-nitroketones, dehydration of α-nitroketones provides the nitrile oxides, and 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with nitriles produces 3-acyl-1

  在硝酸铁（III）介导的条件下，已经开发了从炔烃和腈选择性合成3-酰基-1，2，4-恶二唑的直接策略。该机制包括三个顺序程序：硝酸铁（III）介导的炔烃硝化反应生成α-硝基酮，α-硝基酮的脱水提供腈氧化物，腈与腈的1,3-偶极环加成反应生成3-酰基-在铁介导的条件下的1,2,4-恶二唑。硝酸铁（III）在炔烃的硝化和腈的活化中起着双重作用，同时可以有效地抑制嘧啶/异恶唑副产物的形成。
• Y(OTf)₃‐Catalyzed, One‐Pot Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazole Derivatives
  作者：Chuanming Yu、Min Lei、Weike Su、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1080/00397910701577695

  日期：2007.11
• Lanthanide nitrates as Lewis acids in the one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazole derivatives
  作者：Juliana A. Vale、Wagner M. Faustino、Davila de S. Zampieri、Paulo J. S. Moran、José A. R. Rodrigues、Gilberto F. de Sá

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000002

  日期：——

  In this work we report the use of lanthanide nitrates [Ln(NO3)(3)] acting as catalyst in direct one-pot synthesis of 3-benzoyl- and 3-acetyl-1,2,4-oxadiazoles derivatives from ketones, nitriles and nitric acid. This is the first example of one-pot synthesis of benzoyl-and acetyl 1,2,4-oxadiazoles derivatives preparation using acetophenones derivates with electron-donator groups.
• 一种制备1,2,4-噁二唑类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110372626B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种制备1,2,4‑噁二唑类化合物的方法。具体步骤如下：将炔烃和腈溶解于溶剂中，在惰性气体的气氛下，加入添加剂，硝化试剂作催化剂，加热反应得到产物I；将产物I经柱层析色谱分离得到1,2,4‑噁二唑类化合物。本发明工艺简单、材料易得。解决了现有技术中合成1,2,4‑噁二唑类化合物的方法步骤复杂、成本高、对环境污染大、副反应多、产率低等问题。