propyl (4-acetylphenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl (4-acetylphenyl)carbamate
• 英文别名: 1-propyl (4-acetylphenyl)carbamate；propyl N-(4-acetylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: NEDPTBAVQPWPMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl (4-acetylphenyl)carbamate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到propyl [4-(bromoacetyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有 Ethane-1,2-diyl 连接链的新型 N-Arylpiperazines 的合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  新型 1-(2-{3-/4-[(烷氧基羰基)氨基]苯基}-2-羟乙基)-4-(2-氟苯基)-哌嗪-1-鎓氯化物（烷氧基=甲氧基到丁氧基；8a-h ) 已通过多步反应设计和合成，作为正在进行的研究计划的一部分，重点是寻找新的抗分枝杆菌。这些化合物的亲脂性是通过 RP-HPLC 使用甲醇/水流动相和不同体积分数的有机改性剂来评估的。log kw 值是从保留因子 k (log k) 的对数与流动相改性剂的体积分数 (ϕM) 之间的线性关系的截距外推的，从 2.113 (8e) 到 2.930 (8h) 和表明这些盐具有相对较高的亲脂性。通过评估它们的紫外/可见光谱来研究分子 8a-h 的电子特性。在研究的下一阶段，化合物 8a-h 进行了体外筛选，以对抗结核分枝杆菌 CNCTC My 331/88（与 H37Rv 和 ATCC 2794 相同）、堪萨斯分枝杆菌 CNCTC My 235/80（与

  DOI：

  10.3390/molecules22122100
• 作为产物：
  描述：

  丙基碳酸酯 、 4-碘代苯乙酮 在 C₃₂H₅₂N₂O₈PdSi₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到propyl (4-acetylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates

  摘要：

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17268g

文献信息

• Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates
  作者：A. R. Sardarian、M. Zangiabadi、I. Dindarloo Inaloo

  DOI：10.1039/c6ra17268g

  日期：——

  An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient, heterogeneous magnetically recoverable and reusable catalyst for the N-arylation of O-alkyl primary carbamates.

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• Selective Synthesis of Secondary Arylcarbamates via Efficient and Cost Effective Copper-Catalyzed Mono Arylation of Primary Carbamates with Aryl Halides and Arylboronic Acids
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman DindarlooInaloo、Milad Zangiabadi

  DOI：10.1007/s10562-017-2277-0

  日期：2018.2

  An efficient, selective and cost-effective procedure has been developed for mono N-arylation of primary alkyl and benzyl carbamates with aryl iodides and bromides by incorporating CuI as an inexpensive and commercially available catalyst. Despite previous reports on C–N coupling reactions, this process does not need expensive ligands and takes advantage of readily available and inexpensive ethylenediamine

  通过引入 CuI 作为廉价且市售的催化剂，已开发出一种高效、选择性和成本效益高的程序，用于伯烷基和苄基氨基甲酸酯与芳基碘化物和溴化物的单 N-芳基化。尽管之前有关于 C-N 偶联反应的报道，但该过程不需要昂贵的配体，并且利用容易获得且价格低廉的乙二胺 (EDA) 作为配体。反应时间相对较短，并且以极好的收率获得了相关的 N-芳基化氨基甲酸酯。有趣的是，用 Cu(OAc)2 代替 CuI 使我们能够使用芳基硼酸作为该反应的偶联伙伴。所有产品均通过 1H- 和 13C-NMR、MS、熔点、IR 和 CHNS 技术进行了充分表征。图形摘要
• Arylaminopropanone Derivatives as Potential Cholinesterase Inhibitors: Synthesis, Docking Study and Biological Evaluation
  作者：Anna Hudcová、Aleš Kroutil、Renata Kubínová、Adriana D. Garro、Lucas J. Gutierrez、Daniel Enriz、Michal Oravec、Jozef Csöllei

  DOI：10.3390/molecules25071751

  日期：——

  acetylcholine is observed are growing worldwide. In the present study, a series of new arylaminopropanone derivatives with N-phenylcarbamate moiety (1–16) were prepared as potential acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors. In vitro enzyme assays were performed; the results are expressed as a percentage of inhibition and the IC50 values. The inhibitory activities were compared with

  观察到乙酰胆碱减少的神经退行性疾病正在世界范围内增加。在本研究中，制备了一系列具有 N-苯基氨基甲酸酯部分 (1-16) 的新型芳基氨基丙酮衍生物作为潜在的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂。进行了体外酶分析；结果表示为抑制百分比和 IC50 值。将抑制活性与参考药物加兰他敏和卡巴拉汀进行比较，显示哌啶衍生物 (1-3) 是最有效的。通过使用对接、分子动力学模拟和量子力学计算的组合技术，从分子建模研究中确定了这些化合物的可能作用机制。