2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: JPUBQAJZGLYDSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,(3),(4)H-imidazo [4,5-b]pyridine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-（3,4-二甲氧基苯基）咪唑并[4,5-b]和[4,5-c]氧化吡啶衍生物的区域选择性N-烷基化：核磁共振合成和结构解析

  摘要：

  摘要 咪唑并吡啶可以以多种互变异构形式存在，例如苯并咪唑或嘌呤缩合系统。2-(3,4-二甲氧基苯基)-咪唑并吡啶及其 4 和 5-氧化物 (2-4, 13, 14) 与正丁基和 4-氟苄基溴在碱性条件下（K2CO3 in DMF）。据观察，主要形成 N-4 (5-8) 和 N-5 (15-17) 区域异构体。化合物 7 (N4) 和 7a (N1) 以 50:1 的比例从区域异构体的混合物中分离出来。它们的结构分配是通过使用二维 1H-1H NOE（核过度豪瑟效应光谱 [NOESY]）增强 N-CH2 和吡啶部分 C-4、5、6 和 7 位上的质子. 为了验证 NOESY 数据，通过选择性方法实现了化合物 7a 和 7b 的合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.058
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012

文献信息

• Synthesis & Anticancer Evaluation of New Substituted 2-(3,4- Dimethoxyphenyl)benzazoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Yalcin Duydu、Aylin Ustundag、Can O. Yalcin、Banu Kaskatepe、Hakan Goker

  DOI：10.2174/1573406414666180711130012

  日期：2019.4.12

  principle of bioisosterism, in the present work, 23 compounds belonging to 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzazoles and imidazopyridine series were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Objective: A series of new 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benz(or pyrido)azoles were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Method: N-(5-chloro-2-hdroxyphenyl)-3

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。
• Regioselective N–alkylation of 2– (3,4–dimethoxyphenyl)imidazo[4,5–b] and [4,5–c]pyridine oxide derivatives : Synthesis and structure elucidation by NMR
  作者：Hakan Göker、Seçkin Özden

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.058

  日期：2019.12

  two-dimensional 1H-1H NOE (nuclear overhauser effect spectroscopy [NOESY]) enhancements between the N-CH2 and protons on the C-4, 5, 6, and 7 positions of the pyridine moiety. To verify the NOESY data, synthesis of compounds 7a and 7b was achieved by the selective method. Complementary structural information was provided by 2D-HMBC spectra of the compounds.

  摘要 咪唑并吡啶可以以多种互变异构形式存在，例如苯并咪唑或嘌呤缩合系统。2-(3,4-二甲氧基苯基)-咪唑并吡啶及其 4 和 5-氧化物 (2-4, 13, 14) 与正丁基和 4-氟苄基溴在碱性条件下（K2CO3 in DMF）。据观察，主要形成 N-4 (5-8) 和 N-5 (15-17) 区域异构体。化合物 7 (N4) 和 7a (N1) 以 50:1 的比例从区域异构体的混合物中分离出来。它们的结构分配是通过使用二维 1H-1H NOE（核过度豪瑟效应光谱 [NOESY]）增强 N-CH2 和吡啶部分 C-4、5、6 和 7 位上的质子. 为了验证 NOESY 数据，通过选择性方法实现了化合物 7a 和 7b 的合成。