2,3-di(2-furyl)pyrido[2,3-b]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2,3-di(2-furyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: 2,3-di-2-furylpyrido[2,3-b]pyrazine；2,3-DI(2-Furyl)pyrido(2,3-B)pyrazine；2,3-bis(furan-2-yl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: MGUHLDIGGMOWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2,3-di(2-furyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到2,3-di(furan-2-yl)-6-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过钌/酸双重催化，将苯胺衍生物与N-杂芳烃的 氢化对位选择性氨基烷基转移†

  摘要：

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc04233k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 糠偶酰 在 poly(ethylene glycol)-600 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2,3-di(2-furyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  水中的聚乙二醇：用于合成喹喔啉的简单，有效且绿色的方案

  摘要：

  使用PEG-600和水，已在极其温和的条件下以优异的收率高效合成了多种生物学上重要的喹喔啉衍生物。这种廉价，无毒，环保且易于获得的系统可将几种芳香族以及脂肪族1,2-二酮与芳香族和脂肪族1,2-二胺有效缩合，从而以优异的收率提供产品。聚乙二醇（PEG）可以回收再利用。 具有重要生物学意义的喹喔啉衍生物已使用PEG-600和水在极温和的条件下以高收率高效合成。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0081-8

文献信息

• General microwave-assisted protocols for the expedient synthesis of quinoxalines and heterocyclic pyrazines
  作者：Zhijian Zhao、David D Wisnoski、Scott E Wolkenberg、William H Leister、Yi Wang、Craig W Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.144

  日期：2004.6

  Functionalized quinoxalines and heterocyclic pyrazines are expediently prepared in excellent yields (69–99%) from common 1,2-diketone intermediates under microwave irradiation. In addition to being general for a variety of aryl/heteroaryl 1,2-diamines and 1,2-diketones, this protocol suppresses the formation of polymeric species, characteristic of traditional thermal conditions.

  方便地在微波辐射下，从常见的1,2-二酮中间体以优异的收率（69–99％）制备功能化的喹喔啉和杂环吡嗪。除了可以广泛用于各种芳基/杂芳基1,2-二胺和1,2-二酮外，该方案还可以抑制传统热条件下的聚合物种类的形成。
• WEPA: a reusable waste biomass-derived catalyst for external oxidant/metal-free quinoxaline synthesis <i>via</i> tandem condensation–cyclization–oxidation of α-hydroxy ketones
  作者：Bandameeda Ramesh Naidu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1039/d2gc02386e

  日期：——

  WEPA, a waste biomass-derived catalyst, was used to synthesize quinoxalines from aryl/heteroaryl 1,2-diamines and α-hydroxy ketones via metal catalyst/added oxidant-free sequential condensation–cyclization–oxidation process.

  使用由废弃生物质制成的催化剂WEPA，通过金属催化剂/无添加氧化剂的顺序缩合-环化-氧化反应过程，合成了苯基/杂环基1,2-二胺和α-羟基酮的喹喔啉。
• Raju, B. China; Ramachandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 5, p. 756 - 759
  作者：Raju, B. China、Ramachandra

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PKB INHIBITORS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PKB UTILISES COMME AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005007099A2

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention is directed to biaryl compounds with two six membered rings fused wherein at least one six membered ring is substituted with a thiophenyl or furanyl ring. Useful in the inhibition of PKB kinase, the treatment of cancer, or the inhibition of tumor growth.