uridine 2'-monophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: uridine 2'-monophosphate
• 英文别名: Uridine 2'-phosphate(2-)；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₉P
• 分子量: 322.168
• InChiKey: HQIDPEYTETUCNF-XVFCMESISA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 uridine 2'-monophosphate 生成 H3PO4 、 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Uridine 2'-monothiophosphate 在 盐酸 作用下， 生成 uridine 2'-monophosphate 、 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  尿苷2'，3'-环一磷酸的非对映体磷酸单硫代酯类似物的水解和脱硫。

  摘要：

  尿苷2'，3'-环状单磷酸盐[（R（P））-和（S（P））-2'，3'-cUMPS]的两个非对映体单磷酸硫代磷酸酯类似物在363.2 K时进行水解pH范围0-12。在碱水溶液（pH> 9）中，仅发生碱催化的内环磷酸酯水解为尿苷2'-和3'-磷酸一硫代酸酯（2'-和3'-UMPS）的几乎等摩尔的混合物，类似于尿苷2的水解'，3'-环状单磷酸酯（2'，3'-cUMP）。（R（P））-和（S（P））-2'，3'-cUMPS的水解速度分别比2'，3'-cUMP慢50％和30％。在中性和酸性条件下，环状硫代磷酸酯脱硫成2'，3'-cUMP与磷酸酯水解竞争，两个反应均在pH <5时被酸催化。脱硫在强酸性溶液（[HCl]> 0.1 mol L（-）（1））中最明显，其中超过90％的起始原料通过该途径降解。在pH <2时，硫醇盐比2'，3'-cUMP稳定得多，即大于1个数量级。2'，3'-cUMP的水解是

  DOI：

  10.1021/jo960118r

文献信息

• Regioselective cleavage of di- and poly-ribonucleotides induced by cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides)
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85169-9

  日期：1989.10

  Abstract Cyclodextrins (cyclomalto-oligosaccharides, CDs) induce regioselective cleavage of the 3′,5′-phosphodiester linkages in di- and poly-ribonucleotides at pH 11.08 and 50°. 0.15 m Cyclomaltohexaose (α-CD) mediates the cleavage of CpA, CpC, CpG, and CpU to give 96–97% of cytidine 3′-phosphate together with adenosine, cytidine, guanosine, and uridine, respectively. In the absence of α-CD, 50–52%

  摘要环糊精（环麦芽寡糖，CD）在pH 11.08和50°下诱导二和多核糖核苷酸中3'，5'-磷酸二酯键的区域选择性切割。0.15 m的环己二糖（α-CD）介导CpA，CpC，CpG和CpU的裂解，分别产生96–97％的胞苷3'-磷酸以及腺苷，胞苷，鸟苷和尿苷。在没有α-CD的情况下，形成了50-52％的胞苷2'-磷酸副产物。α-CD还促进了ApA和ApC的腺苷3'-磷酸的形成，GpG的鸟苷3'-磷酸的形成和UpU的尿苷3'-磷酸的形成。相反，β-CD和γ-CD增强了相应的2'-磷酸盐的形成。还实现了poly [A]，poly [C]，poly [G]和poly [U]的区域选择性切割。
• Hydrolysis of Diribonucleoside Monophosphate Diesters Assisted by a Manganese(II) Complex
  作者：Morio Yashiro、Maiko Higuchi、Makoto Komiyama、Youichi Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.76.1813

  日期：2003.9

  An Mn2+ complex with 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) was found to promote the hydrolysis of NpN (NpN = diribonucleoside monophosphate diester) efficiently at pH 7.0 and 50 °C under ambient conditions. The structure of the Mn2+ complex involving a phosphodiester molecule, [(terpy)(dpp)MnII(μ-dpp)2MnII(dpp)(terpy)], dpp = diphenyl phosphate anion, was established by X-ray crystallography, and the coordination mode of Mn2+ to a phosphodiester molecule was considered.

  在常温常压下，于pH 7.0和50°C条件下，发现一种含2,2′:6′,2″-三联吡啶（terpy）的Mn2+配合物能高效促进NpN（NpN = 二核苷酸单磷酸二酯）的水解。通过X射线结晶学确定了涉及磷酸二酯分子的Mn2+配合物[（terpy）（dpp）MnII（μ-dpp）2MnII（dpp）（terpy）]的结构，其中dpp = 二苯基磷酸盐阴离子，并考虑了Mn2+与磷酸二酯分子的配位方式。
• Structure, Equilibrium and Ribonuclease Activity of Copper(II) and Zinc(II) Complexes Formed with a Dinucleating Bis-Imidazole Ligand
  作者：Tamás Gajda、Roland Krämer、Attila Jancsó

  DOI：10.1002/1099-0682(200007)2000:7<1635::aid-ejic1635>3.0.co;2-j

  日期：2000.7

  and M2L−2H species are present in solution in the neutral pH range, having analogous structures as described above for the crystalline complexes. The zinc(II)-bimido (2/1) system, in a 65% EtOH-H2O mixed solvent, shows an important increase of hydrolytic activity, parallel with the formation of the Zn2L−2H species, with a sigmoidal pH-rate profile modelling both steps of RNA hydrolysis. The kcat value

  报道了一种新的潜在双核双咪唑配体 N,N'-双 (5-甲基咪唑-4-基甲基)-的铜 (II) 和锌 (II) 复合物的合成、晶体结构、溶液平衡和核糖核酸酶活性1,3-二氨基丙-2-醇（bimido）。[Zn(bimido)Cl]NO3 中的锌 (II) 离子在略微扭曲的四方锥体环境中配位，bimido 的四个 N 原子位于基础位置，Cl− 离子位于轴向位置。[Cu2(bimido−1H)(DPP)(ClO4)(CH3OH)]ClO4·1/2 H2O（DPP = 磷酸二苯酯）中的两个铜 (II) 离子通过双亚氨基的去质子化烷氧基和磷酸盐桥接DPP 组处于 1,3-桥接模式。根据 [M]/[L] 比率，ML 和 M2L-2H 物质存在于中性 pH 范围的溶液中，具有与上述结晶复合物类似的结构。在 65% EtOH-H2O 混合溶剂中，锌 (II)-bimido (2/1) 系统显示出水解活性的显着增加，同时形成
• Phosphorylation of Nucleosides with Sodium<i>cyclo</i>-Triphosphate
  作者：Mitsutomo Tsuhako、Mayumi Fujimoto、Shigeru Ohashi、Hiroyuki Nariai、Itaru Motooka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3274

  日期：1984.11

  3′-deoxyadenosine, 2′-deoxycytidine, and thymidine could not be phosphorylated by P3m. 2) The phosphorylation of adenosine, cytidine, guanosine, and uridine varied strongly, depending on the reaction conditions; mixing ratio, pH, reaction temperature and time. Under conditions of a high mixing ratio of P3m to nucleoside (5:1–10:1), high pH (12–14), high temperature (70–100 °C) for a short time (1–2d)

  在各种条件下（P3m 与核苷的混合比、pH、反应温度和时间）研究了核苷与环三磷酸钠 (P3m) 的磷酸化。1) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷很容易被 P3m 磷酸化，选择性地形成核苷 2'-单磷酸、3'-单磷酸和 2',3'-环单磷酸。另一方面，2'-脱氧腺苷、3'-脱氧腺苷、2'-脱氧胞苷和胸苷不能被P3m磷酸化。2) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的磷酸化程度因反应条件而异；混合比、pH、反应温度和时间。在 P3m 与核苷的高混合比 (5:1–10:1)、高 pH (12–14)、高温（70-100 °C）短时间（1-2d）或低温（室温）长时间（70-150 d），可以在高温下获得核苷2'-和3'-单磷酸。产率（约 50-100%）。3) 在腺苷磷酸化反应的初期...
• .alpha.-Cyclodextrin-catalyzed regioselective phosphorus-oxygen(2') cleavages of 2',3'-cyclic monophosphates of ribonucleosides
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja00190a045

  日期：1989.4