二正丁基碲 | 38788-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 二正丁基碲
• 中文别名: 二丁基碲
• 英文名称: dibutyl telluride
• 英文别名: di-n-butyl telluride；Tellurium, dibutyl-；1-butyltellanylbutane
• CAS: 38788-38-4
• 化学式: C₈H₁₈Te
• 分子量: 241.831
• InChiKey: WINDXPMAARBVOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112°C 12mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  UN 3284

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丁基碲 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (BrBu2Te)2O
  参考文献：
  名称：

  Wittig型和脱卤反应的意外催化剂。

  摘要：

  开发了用于维蒂希型和脱卤反应的新型催化剂2。在亚磷酸三苯酯的存在下，当使用1-2 mol％的化合物2时，各种各样的醛可以与α-溴乙酸酯反应，以高收率提供具有出色的E-立体选择性的α，β-不饱和酯或酮。化合物2还是用于α-溴羰基化合物的还原脱卤的有效催化剂。还提出了上述反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo025693b
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 在 disodium ditelluride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到二正丁基碲
  参考文献：
  名称：

  选择性合成二碲化钠和二烷基二碲化物的研究。

  摘要：

  介绍了具有代表性的一类有机碲化合物二烷基二碲化物1的选择性合成方法研究。考虑到难以进行先前的苛刻反应和抑制副产物二烷基碲化物 2 的形成，我们优化了选择性合成二碲化钠和相应的二烷基二碲化物 1 的反应条件。我们通过使用 NaBH4 将碲还原为二碲化钠，随后，用烷基卤化物 (RX) 处理获得的二碲化钠，得到目标化合物 1。因此，通过应用各种烷基卤化物 (RX)，我们实现了二烷基二碲化物 1（13 个实例和 4 个新化合物）的选择性合成，收率适中. 我们还提出了二烷基二碲化物 1 的机理途径。

  DOI：

  10.3390/molecules27248991
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醛 、 (五氟苯基)重氮甲烷 在 dirhodium tetraacetate 二正丁基碲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到E,E-1,4-bis[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  醛与全氟苯基重氮甲烷通过碲化钇反应，由Rh 2（OAc）4催化形成反式烯烃

  摘要：

  Rh 2（OAc）4可通过全氟苯基重氮甲烷与活化的芳基醛通过硫代叶立德中间体的反应催化含全氟苯基的反式环氧化物的形成。相反，在相同的反应条件下，通过碲化碲中间体以优异的产率获得了反式烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.065

文献信息

• Synthesis and Characterization of Pentaerythritol-Derived Oligoglycol and Their Application to Catalytic Wittig-Type Reactions
  作者：Kai Li、Li Ran、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo049701v

  日期：2004.5.1

  approach. Quantitative 13C NMR proves to be an efficient tool for the characterization of oligoglycols. The corresponding telluride of oligoglycol 17 is synthesized and used as a good catalyst for Wittig-type reactions in preparing both disubstituted and trisubstituted οlefins in good to high yields.

  几种具有游离羟基的季戊四醇衍生的低聚乙二醇1可以通过收敛方法容易地制备。定量13 C NMR被证明是表征低聚乙二醇的有效工具。合成了相应的低聚乙二醇17的碲化物，并将其用作Wittig型反应的良好催化剂，以高收率或高收率制备二取代和三取代的烯烃。
• Wittig-Type Olefination Catalyzed by PEG-telluride
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025586h

  日期：2002.5.1

  Soluble poly(ethylene glycol) (PEG)-supported telluride 2 was designed and synthesized for catalytic Wittig-type reactions. It was found that the catalytic loading could be reduced from 20 to 2 mol % by the introduction of PEG (even to 0.5 mol % when some telluride salts were used as the catalyst). Under the catalytic reaction conditions, a wide variety of aldehydes with different structures could

  设计并合成了可溶的聚乙二醇（PEG）负载的碲化物2，用于催化Wittig型反应。发现通过引入PEG可以将催化负载量从20mol％降低至2mol％（当使用一些碲化物盐作为催化剂时甚至可以降低至0.5mol％）。在催化反应条件下，具有不同结构的多种醛可以与溴乙酸酯反应，以高收率和优异的E-立体选择性提供β-取代的或α，β-二取代的不饱和酯。通过使用亚硫酸氢钠代替亚磷酸三苯酯的改进方法代表了非常简单的产物分离程序。公开了PEG在促进叶立德形成和稳定催化物质中的作用。还研究了该机制。
• (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vania B. Dabdoub、Palimécio G. Guerrero、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00148-8

  日期：1997.3

  (1Z,3Z)-1-Butyltelluro-1,3-butadienes 8, 9 and 12 obtained by the hydrotelluration of but-1-en-3-ynes 1, 2 and 5 were transformed into the corresponding buta-1,3-dienyl-1-lithium by reaction with n-BuLi. 1,3-Butadienes 14, 15, 17-20 were obtained with retention of the double bond geometry by reaction of the butadienyllithium intermediates with electrophiles. The butadienyllithium 13 obtained by the Te/Li exchange reaction in the (12,3Z)-1-Butyltelluro-4-methoxy-1,3-Butadiene 8 was reacted with benzaldehyde to form the corresponding alcohol 15 with total retention of configuration, that undergoes hydrolysis resulting into the (E,E)-5-phenyl-2,3-pentadien-1-al 16. Hydrotelluration of the 1-butyltellurobut-1-en-3-cyclization, leading to substituted tellurophenes 24, 25, 27-29 via a sequential Csp(2)-Te and Csp(3)-Te bonds cleavage on reaction with n-BuLi followed by addition of electrophiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Generation of allyl- and benzyllithiums from the corresponding halides by the aid of lithium-tellurium exchange reactions
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80107-x

  日期：1994.6

  products under similar conditions arising from the competing lithium-halogen exchange and/or the displacement of the halogen atom with organolithiums used, but they were converted selectively to benzyllithiums in ether without affecting halogen substituents on the benzene ring. Several allyllithiums including dilithioisobutene were generated from allylic halides in a similar way via allylic tellurides

  通过从相应卤化物原位生成的烯丙基和苄基碲化物的锂-碲交换反应，可以制备各种烯丙基和苄基锂。生成的有机锂已成功被亲电子试剂（如醛，酮和三甲基氯硅烷）捕获。在THF中有效地生成在其芳族环上具有烷基，烷氧基，氟，氯或氰基取代基的苄基锂。带有溴或碘取代基的苄基碲化物在相似条件下由于竞争性的锂-卤素交换和/或使用有机锂置换卤素原子而提供了产物混合物，但在不影响卤素取代基的情况下，它们在醚中选择性地转化为苄基锂。在苯环上。经由烯丙基碲化物以类似方式由烯丙基卤化物产生包括二硫代异丁烯在内的几种烯丙基锂。在检查的任何反应中，Wurtz型偶联都可以忽略不计。
• Rongalite‐Promoted<i>on Water</i>Synthesis of Functionalised Tellurides and Ditellurides
  作者：Damiano Tanini、Lorenzo Ricci、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201901536

  日期：2020.3.17

  Furthermore, in the case of the nucleophilic ring opening of epoxides and aziridines, a judicious tuning of the reaction conditions enabled the synthesis of unreported β‐hydroxy‐ and β‐amino‐ditellurides, which were further employed as precursors of new functionalised unsymmetrical dialkyl tellurides. The thiol−peroxidase catalytic activity of hydroxy‐ditellurides has also been investigated in order to compare

  的水与亲电碲钠的反应已探索。Na 2 Te，原位生成通过rongalite（羟基甲烷亚磺酸钠）促进的元素碲还原，可与各种亲电试剂反应，包括应变杂环，卤代烷烃，Michael受体和芳基重氮盐，可轻松快速地获得各种新颖的功能化对称碲化物。该方法很好地耐受了多种功能基团的存在，例如醇，胺，酯，腈和砜，并允许将碲原子掺入生物学上相关的天然来源产品中。此外，在环氧化物和氮丙啶的亲核开环的情况下，明智地调整反应条件可以合成未报告的β-羟基和β-氨基二碲化物，它们进一步被用作新的官能化的不对称二烷基碲化物的前体。还对羟基二碲化物的硫醇过氧化物酶催化活性进行了研究，以比较它们与同源碲化物的抗氧化性能。