3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo [e][1,4] diazepin-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo [e][1,4] diazepin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(3S)-7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄ClFN₂O₃
• 分子量: 360.772
• InChiKey: IXKAZSBNONFTIV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙胺 、 3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo [e][1,4] diazepin-3-yl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50.06%的产率得到3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)-N,N-diisopropylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯二氮卓类衍生物作为镇静剂调节瞬态受体电位香草酸1

  摘要：

  3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）丙酸的新系列衍生物设计并合成了该酸作为镇静剂，可调节瞬态受体电位香草醛1。研究了它们在体外的TRPV1拮抗活性，体内的镇痛活性和镇静活性以及水溶性。初步研究确定了3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）-N，N -二甲基丙酰胺（化合物11），作为TRPV1的有效止痛剂，具有有效的活性和良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(7-chloro-2-oxo-5-(2-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.58%的产率得到3-(7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo [e][1,4] diazepin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯二氮卓类衍生物作为镇静剂调节瞬态受体电位香草酸1

  摘要：

  3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）丙酸的新系列衍生物设计并合成了该酸作为镇静剂，可调节瞬态受体电位香草醛1。研究了它们在体外的TRPV1拮抗活性，体内的镇痛活性和镇静活性以及水溶性。初步研究确定了3-（7-氯-5-（2-氟苯基）-2-氧代-2,3-二氢-1 H-苯并[e] [1,4]二氮杂-3-基）-N，N -二甲基丙酰胺（化合物11），作为TRPV1的有效止痛剂，具有有效的活性和良好的水溶性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.002

文献信息

• Short-acting benzodiazepines
  申请人：Feldman L. Paul

  公开号：US20070093475A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein all variables are as defined herein, pharmaceutical formulations containing the same, processes for preparing the same and their use therapy.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：其中所有变量均如本文所定义，包含该化合物的制药配方，制备该化合物的方法以及它们在治疗中的使用。
• SHORT-ACTING BENZODIAZEPINES
  申请人：CeNes Limited

  公开号：EP1183243B1

  公开（公告）日：2006-02-08
• Identification and Structure–Activity Studies of Novel Ultrashort-Acting Benzodiazepine Receptor Agonists
  作者：Jeffrey A. Stafford,、Gregory J. Pacofsky,、Richard F. Cox、Jill R. Cowan、George F. Dorsey、Stephen S. Gonzales、David K. Jung、George W. Koszalka、Maggie S. McIntyre、Jeffrey H. Tidwell、Robert P. Wiard、Paul L. Feldman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00512-7

  日期：2002.11

  The synthesis and evaluation of novel ultrashort-acting benzodiazepine (USA BZD) agonists is described. A BZD scaffold was modified by incorporation of amino acids and derivatives. The propionate side chain of glutamic acid tethers an enzymatically labile functionality where the metabolite carboxylic acid displays markedly reduced BZD receptor affinity. The USA BZDs were characterized by full agonism profiles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US7160880B1
  申请人：——

  公开号：US7160880B1

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7435730B2
  申请人：——

  公开号：US7435730B2

  公开（公告）日：2008-10-14