2,4-difluoro-N,N-diisopropylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N,N-diisopropylbenzamide
• 英文别名: 2,4-difluoro-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂NO
• 分子量: 241.281
• InChiKey: KUSCFJXYHYFLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-N,N-diisopropylbenzamide 、 丙烯酸乙酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 C₂₀H₁₇F₆N₃O₄ 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到C₁₈H₂₃F₂NO₃
  参考文献：
  名称：

  通过非共价氢键相互作用进行钯催化的间位选择性 C-H 官能化

  摘要：

  控制位置选择性是过渡金属催化的 C-H 键功能化中最重要的方面之一。然而，通过与底物共价结合的常规导向模板策略总是受到先前化学计量安装和导向基团的去除的阻碍。在此，我们报告了通过非共价氢键相互作用对芳族羰基化合物进行间位选择性 C-H 烯化的钯催化。N,N'-取代的尿素被设计为用作与底物结合的氢键供体，同时通过集成的导向基团实现位点选择性控制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02974
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2,4-difluoro-N,N-diisopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Palladium-Catalyzed <i>meta</i>-Selective C–H Functionalization by Noncovalent H-Bonding Interaction
  作者：Guoshuai Li、Yifei Yan、Pengfei Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acscatal.1c02974

  日期：2021.8.20

  conventional directing template strategies via a covalent binding to the substrates are always hindered by prior stoichiometric installation and removal of the directing groups. Herein, we report a palladium-catalyzed meta-selective C–H olefination of aromatic carbonyl compounds by noncovalent hydrogen-bonding interaction. N,N′-Substituted ureas were engineered to serve as a H-bonding donor for binding

  控制位置选择性是过渡金属催化的 C-H 键功能化中最重要的方面之一。然而，通过与底物共价结合的常规导向模板策略总是受到先前化学计量安装和导向基团的去除的阻碍。在此，我们报告了通过非共价氢键相互作用对芳族羰基化合物进行间位选择性 C-H 烯化的钯催化。N,N'-取代的尿素被设计为用作与底物结合的氢键供体，同时通过集成的导向基团实现位点选择性控制。