butyl octyl disulfide | 64258-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: butyl octyl disulfide
• 英文别名: 1-(Butyldisulfanyl)octane
• CAS: 64258-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₆S₂
• 分子量: 234.47
• InChiKey: NFVLIXXYTVYROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 S-n-butyl p-toluenethiosulfonate 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到butyl octyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代磺酸盐与硫醇或胺的反应合成不对称的二硫键和亚磺酰胺

  摘要：

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.047

文献信息

• Some Unusual Properties of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine Sulfide and the Related Compounds
  作者：Masanori Wada、Mitsuyuki Kanzaki、Masanobu Fujiwara、Kazuhisa Kajihara、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1782

  日期：1991.6

  (2,6)3P=S] reacted with acids to form a novel mercaptophosphonium salt [(2,6)3P–SH]X, solution thermolysis of which in the absence or presence of triphenylphosphine resulted in the unusual desulfurization to give the tertiary phosphonium salts [(2,6)3P–OH]X. (2,6)3P=S also reacted with alkyl iodides or bromides under mild conditions to give stable (alkylthio)phosphonium salts [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et

  标题硫化物2,6-(MeO)2C6H3}3P=S [缩写。(2,6)3P=S] 与酸反应形成新型巯基鏻盐 [(2,6)3P-SH]X，在三苯基膦不存在或存在下，溶液热解导致不寻常的脱硫，得到叔鏻盐 [(2,6)3P-OH]X。(2,6)3P=S 也在温和条件下与烷基碘或溴化物反应，得到稳定的（烷硫基）鏻盐 [(2,6)3P–SR]X (R=Me, Et, n-Bu)，在催化量的叔膦 (2,6)3P 存在下，在室温下与硫醇反应生成 [(2,6)3P-H]X 和不对称二硫化物。
• New syntheses of thionitrites and their chemical reactivites
  作者：Shigeru Oae、Yong H. Kim、Daikichi Fukushima、K?ichi Shinhama

  DOI：10.1039/p19780000913

  日期：——

  with other nucleophiles such as thiols, sulphinic acids, alcohols, and secondary amines at ca.–5 °C. Treatment of thionitrites with other thiols or sulphinic acids was found to yield the corresponding unsymmetrical disulphides or thiolsulphonates in good yields. Similar treatment of thionitrites with secondary amines or alcohols gave the corresponding N-nitrosoamines, or disulphides and nitrites.

  通过硫醇与四氧化二氮（N 2 O 4）在温和条件下的反应，定量制备了芳基和烷基亚硫氰酸盐（RSNO）。通过在低温（例如0°C）下的红外光谱或紫外光谱或它们与亲核试剂的进一步反应生成已知的衍生物，鉴定出不稳定的亚硝酸盐。总结了这些亚硝酸盐的光谱数据，发现高反应性亚硝酸盐易于与其他亲核试剂，例如硫醇，亚磺酸，醇和仲胺，在约200℃下反应。–5°C。发现用其他硫醇或亚磺酸处理硫代亚硝酸盐可得到良好产率的相应的不对称二硫化物或硫代磺酸盐。用仲胺或醇类似地处理硫亚硝酸盐，得到相应的N-亚硝基胺或二硫化物和亚硝酸盐。
• NEW SIMPLE SYNTHESES OF UNSYMMETRICAL DISULFIDES AND THIOLSULFONATES
  作者：Shigeru Oae、Yong H. Kim、Daikichi Fukushima、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.1977.893

  日期：1977.8.5

  New one-pot syntheses of both unsymmetrical disulfides and thiolsulfonates by treatment of thionitrites with thiols and sulfinic acids are reported.

  报道了通过用硫醇和亚磺酸处理亚硝酸盐来合成不对称二硫化物和硫醇磺酸盐的新一锅法。
• Rhodium-Catalyzed Disulfide Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja035221u

  日期：2003.6.1

  undergo an exchange reaction. The reactions of diaryl disulfides and dialkyl disulfides are even faster, and reach equilibrium within 5 min at room temperature in the presence of the rhodium complex and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe). This exchange reaction is considerably affected by the substituents on the disulfides. Treatment of diphenyl disulfide, di(p-tolyl) disulfide, and bis(sec-butyl) disulfide

  RhH(PPh3)4、三氟甲磺酸和(p-tol)3P 的系统催化二硫化物交换反应。用催化剂处理两种对称的二烷基二硫化物在 15 分钟内在回流的丙酮中提供了三种二硫化物的平衡混合物。达到平衡后催化剂具有活性，向混合物中加入二硫化物会改变产物的比例。使用4摩尔当量过量的二硫化物之一以超过80%的产率提供不对称二硫化物。含二硫键的肽也会发生交换反应。二芳基二硫化物和二烷基二硫化物的反应速度更快，在铑配合物和1,2-双（二苯基膦）乙烷（dppe）存在下，室温下5分钟内达到平衡。这种交换反应受二硫化物上的取代基的影响很大。二苯基二硫化物、二（对甲苯基）二硫化物和双（仲丁基）二硫化物的处理在室温下产生苯基对甲苯基二硫化物，双（仲丁基）二硫化物未变；回流时发生随机歧化。铑催化可用于二硫化物和二硒化物的交换反应，得到硒硫化物，二硫化物和二碲化物得到碲硫化物。
• Facile Synthesis of Alkylthiophosphonium Salts of Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine and Their Reactions with Thiols
  作者：Masanori Wada、Mituyuki Kanzaki、Masanobu Fujiwara、Kazuhisa Kajihara、Tatsuo Erabi

  DOI：10.1246/cl.1990.867

  日期：1990.6

  Tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine sulfide reacted with alkyl iodides or bromides under mild conditions to give stable alkylthiophosphonium salts, which reacted with thiols at room temperature in the presence of a catalytic amount of tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine to give the tertiary phosphonium salt and unsymmetrical disulfides.

  三(2,6-二甲氧基苯基)膦硫化物在温和条件下与烷基碘或溴化物反应生成稳定的烷基硫代鏻盐，在催化量的三(2,6-二甲氧基苯基)膦存在下，该盐在室温下与硫醇反应生成稳定的烷基硫代鏻盐。得到叔鏻盐和不对称二硫化物。