(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxobutanoate；tert-butyl 1-methoxycarbonyl-2-oxopropylcarbamate；Boc-(S)-α-acetylglycine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: PXEVTLSNKSGQTC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxobutanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 BocNH-APA-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  氨基吡唑啉酮氨基酸（APA）/肽的合成与构象分析

  摘要：

  由4-氨基吡唑啉酮合成三种新的基于4-氨基吡唑啉酮的氨基酸衍生物，并通过单晶X射线研究证明其固态结构。一种氨基酸，O-异构体，在氨基酸/二肽的N-末端偶联，并通过X射线，CD和NMR（1D / 2D）研究探索了其在二级结构形成中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801640
• 作为产物：
  描述：

  BOC-苏氨酸甲酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基吡唑啉酮氨基酸（APA）/肽的合成与构象分析

  摘要：

  由4-氨基吡唑啉酮合成三种新的基于4-氨基吡唑啉酮的氨基酸衍生物，并通过单晶X射线研究证明其固态结构。一种氨基酸，O-异构体，在氨基酸/二肽的N-末端偶联，并通过X射线，CD和NMR（1D / 2D）研究探索了其在二级结构形成中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801640

文献信息

• CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：BALA Kamlesh Jagdis

  公开号：US20150329529A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐； 一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组成。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALDEHYDEN UND KETONEN DURCH OXIDATIONEN VON PRIMÄREN UND SEKUNDÄREN ALKOHOLEN MIT ALKYLPHOSPHONSÄUREANHYDRIDEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ALDEHYDES AND KETONES BY OXIDISING PRIMARY AND SECONDARY ALCOHOLS WITH ALKYLPHOSPHONIC ACID ANHYDRIDES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ALDEHYDES ET DE CETONES PAR OXYDATION D'ALCOOLS PRIMAIRES ET SECONDAIRES A L'AIDE D'ANHYDRIDES D'ACIDE ALKYLPHOPSPHONIQUE
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2005102978A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Verfahren zur Herstellung von a.) Aldehyden der Formel (II): R1_ CHO und b.) Aldehyden der Formel (III): R1_ C(O) _ R2 durch Umsetzung a.) primärer Alkohole (R1CH2-OH) oder b.) sekundärer Alkohole (R1-CH(OH)-R2) mit cyclischen Phosphonsäureanhydriden in Gegenwart von Dialkyl-, Diaryl- und/oder Alkyl-Arylsulfoxiden bei einer Temperatur im Bereich von -100 bis + 120°C, wobei R1 und/ oder R2 für H, einen substituierten linearen oder verzweigten C1-C12-Alkylrest, einen substituierten C3-C10 Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Heteroarylrest steht. Vorzugsweise wird als cyclisches Phosphonsäureanhydrid ein 2,4,6-substituiertes 1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan der Formel (I) eingesetzt, worin R' unabhängig voneinander für Allyl, Aryl oder offenkettige oder verzweigte C1 bis C12-Alkyl-Reste steht. Gegebenenfalls kann die Reaktion in Gegenwart einer tertiären Aminbase NR53 durchgeführt werden.

  制备a.) 公式（II）的醛：R1-CHO和b.) 公式（III）的醛：R1-C（O）-R2的方法，通过在-100至+120°C的温度下，在Dialkyl，Diaryl和/或Alkyl-Arylsulfoxides的存在下，将a.) 初级醇（R1CH2-OH）或b.) 二级醇（R1-CH（OH）-R2）与环状磷酸酐反应而成。其中，R1和/或R2代表H，取代的线性或支链C1-C12烷基，取代的C3-C10环烷基，烯基，芳基或杂环芳基基团。优选地，作为环状磷酸酐，使用公式（I）的2,4,6-取代的1,3,5,2,4,6-三氧杂磷环戊烷，其中R'独立地代表Allyl，Aryl或开链或支链的C1到C12烷基基团。必要时，反应可以在三级胺碱基NR53的存在下进行。
• Carboxamide derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US09403810B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• A New and Efficient Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides by Selective 3,3-Dimethyldioxirane Side-Chain Oxidation
  作者：Raffaele Saladino、Maurizio Mezzetti、Enrico Mincione、Ines Torrini、Mario Paglialunga Paradisi、Gaia Mastropietro

  DOI：10.1021/jo990185w

  日期：1999.11.1

  N-Boc derivatives of Leu, Met, Thr, Trp, and Pro, the properties of which resemble those of the respective alpha-amino acid residues present in proteins, rapidly oxidize in the presence of 3,3-dimethyldioxirane to give different products depending on the structure of the oxidizable group in the side chain. A high regioselectivity for the oxygen atom insertion into the gamma-CH bond of Leu residues with respect to the weaker alpha-CH bond was observed. A position selectivity in the oxidation of peptides containing more than one Leu residue was also found.
• An improved method for culturing Streptomyces sahachiroi: Biosynthetic origin of the enol fragment of azinomycin B
  作者：Gilbert T. Kelly、Vasudha Sharma、Coran M.H. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2007.08.002

  日期：2008.2

  Azinomycin B is an environmental DNA crosslinking agent produced by the soil microorganism Streptomyces sahachiroi. While the agent displays potent cytotoxic activities against leukemic cell lines and animal mouse models, the lack of a consistent supply of the natural product has hampered detailed biological investigations on the compound, including its mode of action and biosynthesis. We report here a significant methodological improvement in the culturing of the bacterium, which allows reliable and steady production of the natural product in good yields. The key experimental step involves the culturing of the strain on dehydrated plates, followed by the generation of a two-stage starter culture and subsequent fermentation of the strain under nutrient-starved conditions. We illustrate use of this culture system by investigating the formation of the enol fragment of the molecule in isotopic labeling experiments with threonine and several advanced precursors (beta-ketoamino acid 3, beta-hydroxyamino aldehyde 4, and beta-ketoaminoaldehyde 5). The results unequivocally show that threonine is the most advanced precursor accepted by the NRPS (non-ribosomal peptidyl synthetase) machinery for final processing and construction of the enol moiety of the natural product. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.