N-trifluoroacetyl-D-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-D-serine
• 英文别名: (2R)-3-hydroxy-2-(trifluoroacetamido)propanoic acid；(2R)-3-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₅H₆F₃NO₄
• 分子量: 201.102
• InChiKey: MNZSUGIBHJBDRX-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-D-serine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸羟胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效且简便地合成基本不含潜在杂质的D-环丝氨酸

  摘要：

  已经从D-丝氨酸开发了一种有效且容易的D-环丝氨酸合成方法，采用保护脱保护策略，总收率达61％。研究了影响D-环丝氨酸杂质含量和产率的不同参数。温和的反应条件为产品提供了卓越的纯度（> 99％）和高稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2197-y
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸 、 三氟乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-D-serine
  参考文献：
  名称：

  一种D-环丝氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种D‑环丝氨酸的制备方法，包括步骤N‑三氟乙酰基‑D‑丝氨酸的制备、(1‑三氟乙酰氨基‑2‑羟基)乙基异羟肟酸的制备、D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮的制备和D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮的水解。本发明的有益效果是：原料易得，反应条件温和，工艺操作简单；采用该合成路线制得的D‑环丝氨酸外消旋化程度降低，光学纯度提高，产品质量稳定，且后续三步采用“一锅煮”的方法降低了三废排放量和产品损耗，反应总收率得到了提高。

  公开号：

  CN105198825B

文献信息

• An efficient and facile synthesis of D-cycloserine substantially free from potential impurities
  作者：Arun Kumar Awasthi、Brijesh Kumar、Mushtaq A Aga、Punit Tripathi、Cirandur Suresh Reddy、Pramod Kumar

  DOI：10.1007/s10593-018-2197-y

  日期：2017.11

  An efficient and facile synthesis of D-cycloserine has been developed from D-serine with 61% overall yield employing protectiondeprotection strategy. Different parameters affecting the impurities content and yield of D-cycloserine have been studied. Mild reaction conditions provided the product with remarkable purity (>99%) and high stability.

  已经从D-丝氨酸开发了一种有效且容易的D-环丝氨酸合成方法，采用保护脱保护策略，总收率达61％。研究了影响D-环丝氨酸杂质含量和产率的不同参数。温和的反应条件为产品提供了卓越的纯度（> 99％）和高稳定性。
• 一种D-环丝氨酸的制备方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN105198825B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明涉及一种D‑环丝氨酸的制备方法，包括步骤N‑三氟乙酰基‑D‑丝氨酸的制备、(1‑三氟乙酰氨基‑2‑羟基)乙基异羟肟酸的制备、D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮的制备和D‑4‑三氟乙酰氨基‑3‑噁唑烷酮的水解。本发明的有益效果是：原料易得，反应条件温和，工艺操作简单；采用该合成路线制得的D‑环丝氨酸外消旋化程度降低，光学纯度提高，产品质量稳定，且后续三步采用“一锅煮”的方法降低了三废排放量和产品损耗，反应总收率得到了提高。