benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-IGOIZDSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2,3-O-diacetyl-4,6-O-benzylidene-β-L-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  博莱霉素（BLM）碳水化合物部分的多克级合成：探索与10-羟基喜树碱（10-HCPT）相连的BLM二糖的抗肿瘤有益作用†

  摘要：

  博来霉素（BLM）二糖的“寻找肿瘤”作用已被证明可作为癌症诊断的有前途的工具和靶向治疗的潜在配体。然而，缺乏BLM二糖常常阻碍了这些实际应用。在此，通过TMSOTF介导的糖苷偶联方式，以苄基半乳糖苷的总收率为43.6％，有效地完成了全乙酰化的BLM二糖20的多克合成。合成策略的关键创新在于，首先采用廉价的苄基半乳糖苷来制备L-葡萄糖亚基3作为糖基受体，其路线要短得多，产率为73.0％，而3 - O-氨基甲酰基-甘露糖供体4通过降低二丁基氧化锡的量，并将氨解和选择性脱乙酰基合并为一锅法反应，可实现47.2％的收率。接下来，将BLM二糖掺入非特异性模型化合物10-羟基喜树碱（10-HCPT）中以形成缀合物1，与10-HCPT相比，可以显着提高抗肿瘤活性并表现出对癌细胞和正常细胞的明显选择性。此外，BLM双糖本身无细胞毒性，清楚地表明了BLM双糖在解决针对细胞毒药物的靶向抗肿瘤治疗中的重要性和潜力。

  DOI：

  10.1039/c8nj06191b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  博莱霉素（BLM）碳水化合物部分的多克级合成：探索与10-羟基喜树碱（10-HCPT）相连的BLM二糖的抗肿瘤有益作用†

  摘要：

  博来霉素（BLM）二糖的“寻找肿瘤”作用已被证明可作为癌症诊断的有前途的工具和靶向治疗的潜在配体。然而，缺乏BLM二糖常常阻碍了这些实际应用。在此，通过TMSOTF介导的糖苷偶联方式，以苄基半乳糖苷的总收率为43.6％，有效地完成了全乙酰化的BLM二糖20的多克合成。合成策略的关键创新在于，首先采用廉价的苄基半乳糖苷来制备L-葡萄糖亚基3作为糖基受体，其路线要短得多，产率为73.0％，而3 - O-氨基甲酰基-甘露糖供体4通过降低二丁基氧化锡的量，并将氨解和选择性脱乙酰基合并为一锅法反应，可实现47.2％的收率。接下来，将BLM二糖掺入非特异性模型化合物10-羟基喜树碱（10-HCPT）中以形成缀合物1，与10-HCPT相比，可以显着提高抗肿瘤活性并表现出对癌细胞和正常细胞的明显选择性。此外，BLM双糖本身无细胞毒性，清楚地表明了BLM双糖在解决针对细胞毒药物的靶向抗肿瘤治疗中的重要性和潜力。

  DOI：

  10.1039/c8nj06191b

文献信息

• Multi-gram scale synthesis of a bleomycin (BLM) carbohydrate moiety: exploring the antitumor beneficial effect of BLM disaccharide attached to 10-hydroxycamptothecine (10-HCPT)
  作者：MaoLin Li、Weiping Huang、Zhilin Jiang、Yonghui Shi、Sisi Yuan、Kaishuo Fu、YongJun Chen、Li Zhou、Wen Zhou

  DOI：10.1039/c8nj06191b

  日期：——

  The “tumor-seeking” role of bleomycin (BLM) disaccharide has been demonstrated to serve as a promising tool for cancer diagnosis and a potential ligand for targeted therapy. However, these practical applications are often hampered by the lack of BLM disaccharide. Herein, an efficient multi-gram synthesis of peracetylated BLM disaccharide 20 is achieved by a TMSOTF-mediated glycosidation coupling manner

  博来霉素（BLM）二糖的“寻找肿瘤”作用已被证明可作为癌症诊断的有前途的工具和靶向治疗的潜在配体。然而，缺乏BLM二糖常常阻碍了这些实际应用。在此，通过TMSOTF介导的糖苷偶联方式，以苄基半乳糖苷的总收率为43.6％，有效地完成了全乙酰化的BLM二糖20的多克合成。合成策略的关键创新在于，首先采用廉价的苄基半乳糖苷来制备L-葡萄糖亚基3作为糖基受体，其路线要短得多，产率为73.0％，而3 - O-氨基甲酰基-甘露糖供体4通过降低二丁基氧化锡的量，并将氨解和选择性脱乙酰基合并为一锅法反应，可实现47.2％的收率。接下来，将BLM二糖掺入非特异性模型化合物10-羟基喜树碱（10-HCPT）中以形成缀合物1，与10-HCPT相比，可以显着提高抗肿瘤活性并表现出对癌细胞和正常细胞的明显选择性。此外，BLM双糖本身无细胞毒性，清楚地表明了BLM双糖在解决针对细胞毒药物的靶向抗肿瘤治疗中的重要性和潜力。
• Design, synthesis and biological evaluation of the positional isomers of the galactose conjugates able to target hepatocellular carcinoma cells via ASGPR-mediated cellular uptake and cytotoxicity
  作者：Wenchong Ye、Qun Tang、Tiantian Zhou、Cui Zhou、Chuangchuang Fan、Xiaoyang Wang、Chunmei Wang、Keyu Zhang、Guochao Liao、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115988

  日期：2024.1