3-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: UFYUMEWRSRNURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 碘化铵 、 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-(p-tolyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  炔酮，黄药和NH4I的三组分环化法合成无过渡金属的异噻唑

  摘要：

  已描述了通过炔烃，乙基黄原酸钾（EtOCS 2 K）和碘化铵（NH 4 I）的无过渡金属三组分环化获得具有功能化潜力的各种异噻唑的方案。连续的区域选择性加氢胺化/硫代羰基化/分子内环化级联可在一个锅法中有效地形成连续的CN，CS和NS键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001179
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes

  摘要：

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17548g

文献信息

• 一种3,5-二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112552257A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种3,5‑二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用，该化合物的结构式如式(Ⅱ)所示，其中：R1、R2分别独立表示氢、杂环基、苯基、苯基衍生物或烷烃。本发明以炔酮类化合物为原料，无需过渡金属催化，在添加溶剂的条件下加热搅拌经一锅法反应，合成了3,5‑二取代异噻唑类化合物类化合物，除终产物外，无需针对转化过程中的中间体进行分离和纯化，一步即完成合成，容易实现产业化生产，可以为工业生产减少资金和劳动力投入。
• Selective Carbonyl−C(sp³) Bond Cleavage To Construct Ynamides, Ynoates, and Ynones by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Yue Pan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201611897

  日期：2017.2.20

  Carbon–carbon bond cleavage/functionalization is synthetically valuable, and selective carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation presents a new perspective in constructing ynamides, ynoates, and ynones. Reported here is the first alkoxyl‐radical‐enabled carbonyl−C(sp3) bond cleavage/alkynylation reaction by photoredox catalysis. The use of novel cyclic iodine(III) reagents are essential for β‐carbonyl

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。
• Addition of Terminal Alkynes to Aromatic Nitriles Catalyzed by Divalent Lanthanide Amides Supported by Amidates: Synthesis of Ynones
  作者：Bei Zhao、Yingming Yao、Hao Ding、Chengrong Lu、Xiaolin Hu、Bing Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1338446

  日期：——

  An efficient protocol has been established for the synthesis of conjugated ynones via addition of terminal alkynes to aromatic nitriles, which is catalyzed by novel divalent lanthanide amide complexes. All the reactions gave the products in good to excellent yields at room temperature under solvent-free conditions without any additives. The novel lanthanide amide catalysts were also synthesized and

  已经建立了通过将末端炔烃添加到芳香腈来合成共轭炔酮的有效方案，该方法由新型二价镧系元素酰胺配合物催化。所有反应均在室温、无溶剂条件下、不含任何添加剂的情况下均以良好至极好的收率得到产物。还首次合成了新型镧系酰胺催化剂并对其进行了结构表征。
• Synthesis, structure, and catalytic activity of rare-earth metal amides with a neutral pyrrolyl-functionalized indolyl ligand
  作者：Song Yang、XianCui Zhu、ShuangLiu Zhou、ShaoWu Wang、ZhiJun Feng、Yun Wei、Hui Miao、LiPing Guo、FenHua Wang、GuangChao Zhang、XiaoXia Gu、XiaoLong Mu

  DOI：10.1007/s11426-014-5150-7

  日期：2014.8

  The reactions of neutral pyrrolyl-functionalized indole with rare-earth metal amides [(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3 produced the rare-earth metal complexes [(Me3Si)2N]2RE([η1:µ-η2-3-(2-(N-CH3)C4H3NCH=N-CH2CH2)C8H5N])(µ-Cl)Li(THF) (RE = Er, Y) having indolyl ligand η1 bonded to rare-earth metal ion and η2 bonded to lithium ion. The catalytic activities of these lanthanide amido complexes for addition of terminal alkynes to aromatic nitriles were explored. Results reveal that these complexes displayed a good catalytic activity for the addition reaction under mild conditions.

  中性吡咯基功能化的吲哚与稀土金属氨基[(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3反应生成了稀土金属络合物[(Me3Si)2N]2RE([η1:µ-η2-3-(2-(N-CH3)C4H3NCH=N-CH2CH2)C8H5N])(µ-Cl)Li(THF) (RE = Er, Y)，其中吲哚基配体η1与稀土金属离子结合，η2与锂离子结合。研究了这些锕系金属氨基络合物在温和条件下对末端炔烃与芳香硝基的加成反应的催化活性。结果显示，这些络合物在加成反应中表现出良好的催化活性。
• Synthesis of Iron Oxide Palladium Nanoparticles and Their Catalytic Applications for Direct Coupling of Acyl Chlorides with Alkynes
  作者：Rakesh K. Sharma、Manavi Yadav、Rashmi Gaur、Radhika Gupta、Alok Adholeya、Manoj B. Gawande

  DOI：10.1002/cplu.201600321

  日期：2016.12

  plasma, FTIR spectroscopy, vibrating sample magnetometry, and atomic absorption spectroscopy. This nanocatalyst can be magnetically recovered and reused in multiple runs without any noticeable loss in catalytic activity.

  合成了一种新的磁性的，基于二氧化硅的磁性钯纳米催化剂，并首次将其用于酰氯与末端炔烃的直接偶联，以制备各种炔酮。合成的纳米复合材料是出色的多相催化剂，可在室温下在有氧条件下通过Sonogashira反应形成无铜，无膦，CC键，而无需使用任何添加剂和惰性条件。合成的催化剂已通过多种技术进行了全面表征，例如XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱法，X射线光电子能谱，感应耦合等离子体，FTIR光谱，振动样品磁法和原子吸收光谱。