methyl (R)-3-hydroxy-13-methyl-tetradecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxy-13-methyl-tetradecanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-hydroxy-13-methyltetradecanoate
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: UUCTUEGNAWTGSS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-hydroxy-13-methyl-tetradecanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 六甲基二硅氧烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (R)-3-benzyloxy-13-methyl-tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic lipid A derivative

  摘要：

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。

  公开号：

  US09309276B2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxotridec-12-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-13-methyl-tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic lipid A derivative

  摘要：

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。

  公开号：

  US09309276B2

文献信息

• Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/b809090d

  日期：——

  Tetra-acylated lipid As derived from Porphyromonas gingivalis LPS have been synthesized using a key disaccharide intermediate functionalized with levulinate (Lev), allyloxycarbonate (Alloc) and anomeric dimethylthexylsilyl (TDS) as orthogonal protecting groups and 9-fluorenylmethoxycarbamate (Fmoc) and azido as amino protecting groups. Furthermore, an efficient cross-metathesis has been employed for the preparation of the unusual branched R-(3)-hydroxy-13-methyltetradecanic acid and (R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoic acid of P. gingivalislipid A. Biological studies have shown that the synthetic lipid As cannot activate human and mouse TLR2 and TLR4 to produce cytokines. However, it has been found that the compounds are potent antagonist of cytokine secretion by human monocytic cells induced by enteric LPS.

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。
• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Structural Identification of Antibacterial Lipids from Amazonian Palm Tree Endophytes through the Molecular Network Approach
  作者：Morgane Barthélemy、Nicolas Elie、Léonie Pellissier、Jean-Luc Wolfender、Didier Stien、David Touboul、Véronique Eparvier

  DOI：10.3390/ijms20082006

  日期：——

  A library of 197 endophytic fungi and bacteria isolated from the Amazonian palm tree Astrocaryum sciophilum was extracted and screened for antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Four out of five antibacterial ethyl acetate extracts were also cytotoxic for the MRC-5 cells line. Liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry (UPHLC-HRMS/MS) analyses combined with molecular networking data processing were carried out to allow the identification of depsipeptides and cyclopeptides responsible for the cytotoxicity in the dataset. Specific ion clusters from the active Luteibacter sp. extract were also highlighted using an MRSA activity filter. A chemical study of Luteibacter sp. was conducted leading to the structural characterization of eight fatty acid exhibiting antimicrobial activity against MRSA in the tens of µg/mL range.

  从亚马逊棕榈树Astrocaryum sciophilum中分离出的197株内生真菌和细菌库被提取并筛选其对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。其中五个抗菌乙酸乙酯提取物中有四个对MRC-5细胞系也具有细胞毒性。采用液相色谱-高分辨质谱（UPHLC-HRMS/MS）分析，结合分子网络数据处理，可确定引起数据集细胞毒性的依赖肽和环肽。利用MRSA活性过滤器，还突出了活性Luteibacter sp.提取物中的特定离子簇。对Luteibacter sp.的化学研究导致了8种脂肪酸的结构表征，这些脂肪酸在十几微克/毫升的范围内对MRSA具有抗菌活性。
• Synthetic Lipid A Derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20140011987A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  本发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Synthetic lipid A derivative
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US09309276B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。