(+/-)-ethyl (2RS)-2-[(1RS)-1-hydroxyethyl]-5-methylhex-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-ethyl (2RS)-2-[(1RS)-1-hydroxyethyl]-5-methylhex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-methylhex-4-enoate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: OQPWMHHIDGLYFT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl (2RS)-2-[(1RS)-1-hydroxyethyl]-5-methylhex-4-enoate 以 二乙二醇二甲醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (+/-)-ethyl (2RS)-2-{(1RS)-1-{[(1E)-ethoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]oxy}ethyl}-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在一个范围普林斯氧离子的β型环化

  摘要：

  将醛1与均烯丙基醇2的Prins环化，通过氧鎓离子3作为中心中间体得到四氢-2 H-吡喃4，概念上转移到（alk-3-enyloxy）丙烯酸酯6中，形成相关的氧鎓离子用酸处理后得到7（方案1）。通过十个四氢-2 H的合成示例性地讨论了氧离子的普林斯型环化的这种修饰的范围和用途。-吡喃和四氢呋喃衍生物，具有多种取代模式以及不同程度的分子复杂性。这些目标结构包括（±）-乙基（2 RS）-2-[（2 RS，4 SR，6 RS）-和（2 SR，4 RS，6 SR）-2-四氢-4-羟基-6-吡喃-2-基]丙酸甲酯（23），（±）-乙基[（2 RS，3 RS）-四氢-3-异丙烯基呋喃-2-基]乙酸酯（32），（±）-乙基（2 Z）- 3-（四氢-2,2-二甲基呋喃-3-基）丙烯酸酯（37），（±）-（3a RS，6 RS，7a RS）-八氢-7a-甲基苯并呋喃-6-甲酸甲酸酯（42），（±）-乙基（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200490248
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(R)-ethyl-2-((S)-1-hydroxyethyl)-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of the ketone group in α-allyl β-keto esters

  摘要：

  Stereoselective reduction of the ketone carbonyl group in alpha-allyl-substituted beta-keto esters with sodium tetrahydridoborate in the presence of 2 equiv of MnCl2 quantitatively afforded the corresponding syn-isomeric alcohols. The reduction of the same substrates with L-selectride [LiBH(s-Bu)(3)] in anhydrous THF was characterized by low chemoselectivity, and anti-isomeric alcohols were formed in about 50% yield. Under analogous conditions, alpha-allyl ketones smoothly reacted with L-selectride to give syn-isomeric alcohols in quantitative yield. The corresponding anti isomers were synthesized by the Mitsunobu reaction of the syn isomers with formic acid, followed by alkaline hydrolysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428015090067

文献信息

• Stereoselective reduction of the ketone group in α-allyl β-keto esters
  作者：V. I. Boev、A. I. Moskalenko、S. L. Belopukhov、N. M. Przheval’skii

  DOI：10.1134/s1070428015090067

  日期：2015.9

  Stereoselective reduction of the ketone carbonyl group in alpha-allyl-substituted beta-keto esters with sodium tetrahydridoborate in the presence of 2 equiv of MnCl2 quantitatively afforded the corresponding syn-isomeric alcohols. The reduction of the same substrates with L-selectride [LiBH(s-Bu)(3)] in anhydrous THF was characterized by low chemoselectivity, and anti-isomeric alcohols were formed in about 50% yield. Under analogous conditions, alpha-allyl ketones smoothly reacted with L-selectride to give syn-isomeric alcohols in quantitative yield. The corresponding anti isomers were synthesized by the Mitsunobu reaction of the syn isomers with formic acid, followed by alkaline hydrolysis.
• On the Scope of a<i>Prins</i>-Type Cyclization of Oxonium Ions
  作者：Georg Fráter、Urs Müller、Philip Kraft

  DOI：10.1002/hlca.200490248

  日期：2004.11

  The Prins cyclization of an aldehyde 1 with a homoallylic alcohol 2, affording tetrahydro-2H-pyrans 4via the oxonium ion 3 as central intermediate, was conceptually transferred to (alk-3-enyloxy)acrylates 6, which form a related oxonium ion 7 upon treatment with acids (Scheme 1). The scope and utility of this modification of the Prins-type cyclization of oxonium ions is discussed exemplarily by means

  将醛1与均烯丙基醇2的Prins环化，通过氧鎓离子3作为中心中间体得到四氢-2 H-吡喃4，概念上转移到（alk-3-enyloxy）丙烯酸酯6中，形成相关的氧鎓离子用酸处理后得到7（方案1）。通过十个四氢-2 H的合成示例性地讨论了氧离子的普林斯型环化的这种修饰的范围和用途。-吡喃和四氢呋喃衍生物，具有多种取代模式以及不同程度的分子复杂性。这些目标结构包括（±）-乙基（2 RS）-2-[（2 RS，4 SR，6 RS）-和（2 SR，4 RS，6 SR）-2-四氢-4-羟基-6-吡喃-2-基]丙酸甲酯（23），（±）-乙基[（2 RS，3 RS）-四氢-3-异丙烯基呋喃-2-基]乙酸酯（32），（±）-乙基（2 Z）- 3-（四氢-2,2-二甲基呋喃-3-基）丙烯酸酯（37），（±）-（3a RS，6 RS，7a RS）-八氢-7a-甲基苯并呋喃-6-甲酸甲酸酯（42），（±）-乙基（2