ethyl 2-(tert-butyl)furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-tert-butylfuran-3-carboxylate；ethyl 2-tert-butylfuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: NBMWRMDSTFKIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯乙烯 、 特戊酰基乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-(tert-butyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃的无过渡金属方法。

  摘要：

  描述了一种通过β-酮化合物与二氯乙烯的碱促进的多米诺反应合成2,3-二取代和2,3,5-三取代的呋喃的便捷方法。这种无过渡金属的方法在操作简单的反应条件下进行，该条件具有容易获得的起始原料，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03006

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Di- and Tri-Substituted Furans From Acyl Isocyanates Using Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari、Tomoe Iguchi

  DOI：10.1055/s-2004-822397

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 2-substituted 4-(trimethyl-silyloxy)oxazoles, which were prepared in situ from trimethylsilyldiazomethane and acyl isocyanates, with dimethyl acetylenedicarboxylate or ethyl propiolate gave furan-3,4-dicarboxylic or furan-3-carboxylic esters in good yields.

  由三甲基甲硅烷基重氮甲烷和酰基异氰酸酯原位制备的 2-取代的 4-(三甲基-甲硅烷氧基)恶唑与乙炔二甲酸二甲酯或丙炔酸乙酯的 Diels-Alder 反应得到呋喃-3,4-二羧酸或呋喃-3-羧酸酯在良好的产量。