4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal
• 英文别名: 4,4-diethoxy-1-iodo-2-methylbut-1-ene
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: VIGNPZCUXQQWTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芳樟醇 、 4-iodo-3-methyl-3-buten-1-al, diethylacetal 在 palladium diacetate silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3Z,5E)-8-prenyl-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-3,5-dien-1-al, diethylacetal 、 (3E,5E)-8-prenyl-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octa-3,5-dien-1-al, diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  钯催化叔烯丙基醇的乙烯基化：合成类异戊二烯醛的新协议。

  摘要：

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87018-6

文献信息

• Palladium-catalysed vinylation of tertiary allylic alcohols: a new protocol for the synthesis of isoprenoid aldehydes.
  作者：Hugues Bienayme、Catherine Yezeguelian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87018-6

  日期：1994.3

  Heck vinylation of tertiary allylic alcohols with iodo-acetal Ic, followed by an acid catalysed acetal hydrolysis-dehydration reaction, furnished isoprenoid aldehydes regioselectively in high yields.

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。