8-geranylnaringenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-geranylnaringenin
• 英文别名: Sophoraflavanone A；8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: GOAUTULGLLBZSR-FRKPEAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-geranylnaringenin
  参考文献：
  名称：

  从啤酒花到啤酒的黄腐酚和相关异戊二烯类黄酮的命运。

  摘要：

  在两个酿造试验中，使用LC / MS-MS从啤酒花（Humulus lupulus L.）到啤酒的LC / MS-MS监测了查尔酮类型的三个烯丙基黄酮类化合物黄腐酚，去甲基黄腐酚和3'-geranylchalconaringenin的命运。在沸腾的麦芽汁中，这三种炔丙基苯甲酮分别被大量转化为其异构体黄烷酮，异黄腐酚，异戊烯基柚皮苷和香叶基柚皮苷。异戊二烯类黄酮的损失是由于发酵过程中从啤酒花到麦芽汁的提取不完全（13-25％），不溶性麦芽蛋白的吸附（18-26％）和酵母细胞的吸附（11-32％）。啤酒贮藏后，以黄腐酚的形式存在，黄腐酚的总产量为啤酒花黄腐酚的22-30％。啤酒花约10％的去甲基黄腐酚完全转化为异戊二烯柚皮苷，留在啤酒中。3'-Geranylchalconaringenin的行为类似于去甲基黄腐酚。溶解度实验表明，（1）麦芽糖与黄腐酚和异黄腐酚形成可溶性复合物，（2）溶解度并不决定成品啤酒的异黄腐酚含量。

  DOI：

  10.1021/jf990101k

文献信息

• A Facile Synthetic Approach to Prenylated Flavanones:  First Total Syntheses of (±)-Bonannione A and (±)-Sophoraflavanone A
  作者：Yongqiang Wang、Wenfei Tan、Weidong Z. Li、Yulin Li

  DOI：10.1021/np0001124

  日期：2001.2.1

  syntheses of both C-8 and C-6 prenylated flavonoids has been developed that features a highly regioselective prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone and regioselective cyclization of prenylated polyhydroxy chalcones. Thus, the first efficient total syntheses of (+/-)-sophoraflavanone A (1) and (+/-)-bonannione A (2), two naturally occurring geranylated flavanones with antibacterial activities,

  已经开发了一种简便而有效的合成C-8和C-6戊烯基黄酮的方法，该方法具有2,4,6-三羟基苯乙酮的高区域选择性烯丙基化和异戊烯化多羟基查耳酮的区域选择性环化的特征。因此，从关键中间体3开始，已经实现了第一个有效的全合成（+/-）-磺基黄烷酮A（1）和（+/-）-苯并二酮A（2），这是两种具有抗菌活性的天然存在的香叶基黄烷酮。通过对geranylated四羟基查耳酮的区域选择性环化4。
• Production of hop extracts having oestrogenic and antiproliferative bioactivity
  申请人：Biodynamics

  公开号：EP1543834A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  The invention relates to a method for the production of a hop extract enriched in prenylated flavonoids or derivatives thereof, whereby the method comprises the steps of subjecting a hop product to an isomerisation reaction in the presence of an amount of a base and to at least one extraction.

  这项发明涉及一种生产富含前缀化黄酮类化合物或其衍生物的啤酒花提取物的方法，其中该方法包括以下步骤：在碱的存在下对啤酒花产品进行异构化反应，并至少进行一次提取。
• Ability of Prenylflavanones Present in Hops to Induce Apoptosis in a Human Burkitt Lymphoma Cell Line
  作者：Reinhard Diller、Herbert Riepl、Oliver Rose、Corazon Frias、Günter Henze、Aram Prokop

  DOI：10.1055/s-2007-981545

  日期：2007.7

  The identification of effective cancer preventive compounds from hops has become an important issue in public health-related research. We compared the antiproliferative and apoptosis-inducing effects of side chain variants of prenylflavanones, e. g., 8-prenylnaringenin (7) and 8-geranylnaringenin (10), which have been identified in hops (Humulus lupulus), and their synthetic variations 8-furanmethylnaringenin (8) and 8-cinnamylnaringenin (9). These were accessible by a Mitsunobu reaction and Claisen rearrangement. Flavanones 9 and 10 showed cytotoxic and apoptotic activities. Apoptosis was induced in a mitochondrial dependent manner. 8-Cinnamylnaringenin (9) displayed noticeably improved apoptotic effects when compared to 8-prenylnaringenin. The potential of 8-prenylnaringenin (7) is shown in an ex vivo experiment on a multi-drug resistant leukaemia blast.

  从啤酒花中鉴定有效的癌症预防化合物已成为公共健康相关研究的一个重要课题。我们比较了已在啤酒花（Humulus lupulus）中发现的8-prenylnaringenin (7)和8-geranylnaringenin (10)等prenylflavanones侧链变体及其合成变体8-furanmethylnaringenin (8)和8-cinnamylnaringenin (9)的抗增殖和诱导细胞凋亡作用。通过 Mitsunobu 反应和 Claisen 重排，可以获得这些化合物。黄烷酮 9 和 10 具有细胞毒性和细胞凋亡活性。诱导细胞凋亡的方式依赖于线粒体。与 8-异戊烯基柚皮素相比，8-肉桂基柚皮素（9）的凋亡效果明显提高。8 -异戊烯基柚皮素（7）的潜力体现在对具有多种抗药性的白血病细胞进行的体内外实验中。
• T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：KINKI UNIVERSITY

  公开号：US20160096815A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides a T-type calcium channel inhibitor which is a compound represented by formula (1), a pharmaceutically acceptable salt of this compound or a solvate of this compound. The present invention also provides: this T-type calcium channel inhibitor; a pharmaceutical product containing this T-type calcium channel inhibitor; and a therapeutic agent or prophylactic agent for diseases, the effective action of which is a T-type calcium channel inhibitory action. (In formula (1), each of R 1 and R 2 independently represents H, —OH or —OR 11 , wherein R 11 represents a C 1-3 alkyl group; each of R 3 and R 4 independently represents H, —OH or —OR 12 , wherein R 12 represents a C 1-3 alkyl group; and each of R 5 and R 6 independently represents H, a halogen atom, a C 1-10 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, a C 2-6 alkynyl group, a phenyl group (which may be substituted by a C 1-6 alkoxy group or a halogen atom), a —C 1-3 alkyl-phenyl group (which may be substituted by a C 1-6 alkyloxy group or a halogen atom) or a C 10-50 prenyl group.)

  本发明提供了一种T型钙通道抑制剂，该化合物由式（1）表示，其药学上可接受的盐或该化合物的溶剂。本发明还提供：该T型钙通道抑制剂；含有该T型钙通道抑制剂的药物产品；以及治疗或预防疾病的治疗剂或预防剂，其有效作用是T型钙通道抑制作用。（在式（1）中，每个R1和R2独立地表示H，—OH或—OR11，其中R11表示C1-3烷基；每个R3和R4独立地表示H，—OH或—OR12，其中R12表示C1-3烷基；每个R5和R6独立地表示H，卤素原子，C1-10烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，苯基（可能被C1-6烷氧基或卤素原子取代），—C1-3烷基苯基（可能被C1-6烷氧基或卤素原子取代）或C10-50戊二烯基。）
• ISOMERISATION OF SPENT HOP MATERIAL
  申请人：Yakima Chief, Inc.

  公开号：EP2936997A2

  公开（公告）日：2015-10-28

  The present invention relates to methods of isomerisation of X (xanthohumol) into IX (isoxanthohumol), by incubating a dry spent hop material containing polyphenols under inert conditions at a temperature of between 20 and 100 °C, until a product is obtained with a ratio of IX (w/w %) / X (xanthohumol) (w/w %) which is above 0,035. Typically the dry spent hop material which is used in this method is the residual fraction obtained after the extraction in whole or in part of the soft resins and the hop oil from hops and wherein said dry spent hop material conditions is kept under inert conditions in the period after the extraction and before the isomerisation.

  本发明涉及将 X（黄腐醇）异构化为 IX（异黄腐 醇）的方法，具体方法是在 20 至 100 °C的惰性条件 下，将含有多酚的干酒花废料进行培养，直到得到 IX（重量比）/X（黄腐醇）（重量比）之比高于 0.035 的产品。 该方法中使用的干酒花废料通常是全部或部分从酒花中提取软树脂和酒花油后的残留物，在提取后和异构化前的一段时间内，上述干酒花废料在惰性条件下保存。