2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(dibromomethyl)-D-gluco-pyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(dibromomethyl)-D-gluco-pyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dibromomethyl)-D-glucopyranose；(3R,4S,5R,6R)-2-(dibromomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• 化学式: C₃₅H₃₆Br₂O₆
• 分子量: 712.475
• InChiKey: JVQWQQPVFRUUDN-NCSHYKNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C-(dibromomethyl)-D-gluco-pyranose 、 硼氢化钠 、 、 、 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-C--D-glucitol 在 乙酸乙酯 、 水 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dibromomethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Inosose derivatives, production and use thereof

  摘要：

  本发明公开了一种新的肌醇糖衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中X.sup.1和X.sup.2均为卤素；X.sup.1为氢，X.sup.2为卤素；或者X.sup.1为--SQ.sup.1，X.sup.2为--SQ.sup.2（其中Q.sup.1和Q.sup.2均为低级烷基，或者Q.sup.1和Q.sup.2可以形成低级烷基烯），R.sup.1是羟基的保护基，Y是.dbd.O，.dbd.N--Z（其中Z是羟基，可以被保护）或##STR2##（其中A是氢或胺残基），特别是其中符号Y是氧的化合物。该肌醇糖衍生物可用作生产瓦利奥拉胺及其N-取代衍生物的中间体，这些衍生物具有强效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，可用作人和动物（如糖尿病、肥胖症和高脂血症等）的高血糖症状的预防或治疗药物。

  公开号：

  US04898986A1

文献信息

• US4898986A
  申请人：——

  公开号：US4898986A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5004838A
  申请人：——

  公开号：US5004838A

  公开（公告）日：1991-04-02
• Inosose derivatives, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0260121B1

  公开（公告）日：1993-03-10