[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-(trifluoromethoxy)benzyl methanesulfonate
• 化学式: C₉H₉F₃O₄S
• 分子量: 270.229
• InChiKey: GFIHRILOOORDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 63.17h， 生成 4-<4-(trifluoromethoxy)benzyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Piritrexim的2，​​4-二氨基6-（芳基甲基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉类似物的合成及其抗寄生虫和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了19种先前未描述的2,4-二氨基-6-（芳基甲基）-5,6,7，8-四氢喹唑啉（5a-m，10-12）作为更大努力的一部分，以评估亲脂性二氢叶酸还原酶的治疗潜力（DHFR）抑制剂，可防止艾滋病的机会性感染。将适当取代的（芳基甲基）三苯基膦与4,4-亚乙基二氧环己酮缩合，然后加氢（H2 / Pd-C）和酸解反应，得到相应的4-（芳基甲基）环己酮，然后将其与氰基胍缩合形成四氢喹唑啉。还通过一步法从市售的4-烷基环己酮一步制备了三种简单的2，4-二氨基-6-烷基-5,6,7,8-四氢喹唑啉模型化合物（9a-c）。针对大鼠肝脏DHFR，卡氏肺孢子虫DHFR，进行了弓形虫双功能DHFR-TS酶的比较，比较了IC50（rat）/ IC50（P。carinii）和IC50（rat）/ IC50（T。gondii）的选择性比。Carinii DHFR的三种最有效抑制剂是2,5-二甲氧基苄基（5j），3，4-二甲氧基苄基（5k）和3

  DOI：

  10.1021/jm980572i
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苄醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的苄基甲磺酸酯和芳基卤化物形成官能化的二芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800468

文献信息

• Synthesis and leishmanicidal activity of eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities
  作者：Róbson Ricardo Teixeira、Poliana Aparecida Rodrigues Gazolla、Adalberto Manoel da Silva、Maria Paula Gonçalves Borsodi、Bartira Rossi Bergmann、Rafaela Salgado Ferreira、Boniek Gontijo Vaz、Géssica Adriana Vasconcelos、Wallace Pacienza Lima

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.046

  日期：2018.2

  In this paper, it is described the synthesis and the evaluation of the leishmanicidal activity of twenty-six eugenol derivatives bearing 1,2,3-triazole functionalities. The evaluation of the compounds on promastigotes of Leishmania amazonensis (WHOM/BR/75/Josefa) showed that eugenol derivatives present leishmanicidal activities with varying degrees of effectiveness. The most active compound, namely

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。
• Synthesis of cinnamic acid derivatives and leishmanicidal activity against Leishmania braziliensis
  作者：Michelle Peixoto Rodrigues、Deborah Campos Tomaz、Luciana Ângelo de Souza、Thiago Souza Onofre、Wemerson Aquiles de Menezes、Juliana Almeida-Silva、Ana Márcia Suarez-Fontes、Márcia Rogéria de Almeida、Adalberto Manoel da Silva、Gustavo Costa Bressan、Marcos André Vannier-Santos、Juliana Lopes Rangel Fietto、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111688

  日期：2019.12

  4,5-trimethoxy) cinnamate (5c), (1-(3,4-difluorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate (9g), and (1-(2-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl cinnamate (9l) were the most effective presenting over 80% toxicity on L. braziliensis amastigotes. While compound 5c is a cinnamate with an isobenzofuranone portion, 9g and 9l are triazolic cinnamic acid derivatives. The action of these compounds was

  巴西利什曼原虫是皮肤和粘膜皮肤利什曼原虫病的病原体之一。没有经过验证的疫苗可以预防感染，并且该治疗方法依赖的药物通常会产生严重的副作用，这证明了寻找新的潜在抗衰老药物的努力是合理的。促进发现新药的替代方法是生物活性化合物的不同化学基团的结合。在这里，我们描述了具有异苯并呋喃酮和1,2,3-三唑官能团的肉桂酸衍生物的合成及其对巴西乳杆菌的生物活性评估。在巨噬细胞感染过程中，我们测试了25种浓度为10μM的化合物对细胞外前鞭毛体和细胞内变形虫的抵抗力。大多数化合物对变形虫的活性比对前鞭毛虫的活性高。衍生物（E）-3-oxo-1，3-二氢异苯并呋喃-5-基-（3,4,5-三甲氧基）肉桂酸酯（5c），（1-（3,4-二氟苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（ 9g）和（1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）肉桂酸甲酯（9l）对巴西乳杆菌amastigotes的毒性超过8
• [EN] ARYLAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ARYLAMIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2021113806A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical preparations thereof. Also described herein are compositions and the use of such compounds in methods of treating diseases and conditions mediated by deficient CFTR activity, in particular cystic fibrosis.

  本公开涉及杂环化合物，其药用盐以及药物制剂。本文还描述了这些化合物的组成以及在治疗由CFTR活性缺陷介导的疾病和病况的方法中的使用，特别是囊性纤维化。
• Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Derivatives of Isocoumarins and 3,4-Dihydroisocoumarin with Potential Antiplasmodial Activity In Vitro
  作者：Lucas da Silva Santos、Matheus Fillipe Langanke de Carvalho、Ana Claudia de Souza Pinto、Amanda Luisa da Fonseca、Julio César Dias Lopes、Fernando de Pilla Varotti、Rossimiriam Pereira de Freitas、Rosemeire Brondi Alves

  DOI：10.2174/1573406416666200602161047

  日期：2021.9.10

  the 1,2,3-triazole ring. The products were tested for their antiplasmodial activity against a Plasmodium falciparum chloroquine resistant and sensitive strains (W2 and 3D7, respectively). Results: Thirty-one substances were efficiently obtained by the proposed routes with an overall yield of 25-53%. The active substances in the antiplasmodial test displayed IC50 values ranging from 0.68-2.89 μM and 0

  背景：疟疾严重影响世界健康，仅在 2018 年就造成了超过 2.28 亿病例。耐药性的出现是其治疗中的主要问题之一，表明需要开发新的抗疟药物。 目的：合成和体外抗疟原虫评价源自异香豆素和 3,4-二氢异香豆素的三唑化合物。 方法：通过铜 (I) 催化的异香豆素或 3,4-二氢异香豆素叠氮化物与末端炔烃之间的 1,3-偶极环加成反应，通过 4 到 6 步反应合成三唑环。这一关键反应为化合物提供了前所未有的异香豆素或 3,4-二氢异香豆素与 1,2,3-三唑环的连接。测试了这些产品对恶性疟原虫氯喹抗性和敏感菌株（分别为 W2 和 3D7）的抗疟原虫活性。 结果：通过所提出的路线有效地获得了 31 种物质，总产率为 25-53%。抗疟原虫试验中的活性物质对 W2 和 3D7 菌株的 IC50 值分别为 0.68-2.89 μM 和 0.85-2.07 μM。 结论：这项研究证明了异香豆素或 3,
• Synthesis of vanillin derivatives with 1,2,3‐triazole fragments and evaluation of their fungicide and fungistatic activities
  作者：Poliana A. R. Gazolla、Alex R. de Aguiar、Maria C. A. Costa、Osmair V. Oliveira、Adilson V. Costa、Cleiton M. da Silva、Claudia J. do Nascimento、Jochen Junker、Rafaela S. Ferreira、Fabrício M. de Oliveira、Boniek G. Vaz、Paulo H. F. do Carmo、Daniel A. Santos、Márcia M. C. Ferreira、Róbson R. Teixeira

  DOI：10.1002/ardp.202200653

  日期：——

  present work approaches the synthesis of a series of vanillin derivatives with 1,2,3-triazole fragments and the evaluation of their antifungal activities against Candida albicans, Candida glabrata, Candida parapsilosis, Candida tropicalis, Cryptococcus neoformans, Cryptococcus gattii, Trichophyton rubrum, and Trichophyton interdigitale strains. Twenty-two vanillin derivatives were obtained, with yields

  香兰素是天然香草提取物的主要成分，是其调味特性的原因。除了作为食品和化妆品添加剂的众所周知的应用外，据报道，香草醛还可以抑制临床感兴趣的真菌，例如念珠菌属、隐球菌属、曲霉属以及皮肤癣菌。因此，目前的工作是合成一系列具有 1,2,3-三唑片段的香草醛衍生物，并评估它们对白色念珠菌、光滑念珠菌、近平滑念珠菌、热带念珠菌、新型隐球菌、格特隐球菌、红色毛癣菌和指间毛癣菌菌株。通过铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），由香兰素和不同的苄基叠氮化物制备的两个末端炔烃之间发生点击反应，得到了 22 种香兰素衍生物，产率在 60% 至 91% 之间。通常，评估的化合物对测试的微生物表现出中等活性，最小抑菌浓度 (MIC) 值范围为 32 至 >512 µg mL -1。除了针对C. gattii 的化合物3bR265 菌株、所有香兰素衍生物都显示出对测试酵母的杀真菌活性。这些化合物的预测物理化学和