tert-butyl 1-(methanesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(methanesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oate
• 英文别名: Mes-PEG4-t-butyl ester；tert-butyl 3-[2-[2-[2-(2-methylsulfonyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoate
• 化学式: C₁₆H₃₂O₉S
• 分子量: 400.491
• InChiKey: SVBWEENGLLFLLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(methanesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oate 在 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-[2-[2-[2-(2-叔丁氧羰基乙氧基)乙氧基]乙氧基]乙氧基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  1-amino-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oic酸的合成新路线

  摘要：

  1-Amino-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oic acid 8 是从四乙二醇通过 7 个步骤合成的，包括酯化、甲磺酰化、叠氮化物取代，随后还原，然后水解。产物8的结构通过1H和13C NMR光谱、元素分析和电喷雾电离质谱(ESI-MS)鉴定。所有反应条件均经过优化且易于控制。该工艺的主要优点是产品的高收率和合成 1-amino-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oic 酸的新途径。

  DOI：

  10.3184/174751916x14631433537513
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl 1-(methanesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  1-amino-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oic酸的合成新路线

  摘要：

  1-Amino-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oic acid 8 是从四乙二醇通过 7 个步骤合成的，包括酯化、甲磺酰化、叠氮化物取代，随后还原，然后水解。产物8的结构通过1H和13C NMR光谱、元素分析和电喷雾电离质谱(ESI-MS)鉴定。所有反应条件均经过优化且易于控制。该工艺的主要优点是产品的高收率和合成 1-amino-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-oic 酸的新途径。

  DOI：

  10.3184/174751916x14631433537513

文献信息

• DENDRITIC POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO., LTD. (TIANJIN)

  公开号：US20200131107A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The disclosure discloses a dendritic polyethylene glycol derivative and a preparation method and an application thereof. The dendritic polyethylene glycol derivative has a structure of formula (I), has multiple end functional groups, has a stronger water solubility in comparison with linear-chain polyethylene glycol, and can solve a problem of insufficient water solubility due to the increase of load when modifying an insoluble drug by the polyethylene glycol. The preparation method of the dendritic polyethylene glycol derivative provided by the disclosure has mild reaction conditions, is green and environmentally friendly, is low in cost, and is easy to implement industrialization.

  该披露揭示了一种树枝状聚乙二醇衍生物及其制备方法和应用。该树枝状聚乙二醇衍生物具有式（I）的结构，具有多个末端官能团，在与线性链聚乙二醇相比具有更强的水溶性，并且可以解决由于通过聚乙二醇对不溶性药物进行修饰时载荷增加而导致水溶性不足的问题。该披露提供的树枝状聚乙二醇衍生物的制备方法具有温和的反应条件，绿色环保，成本低，易于实现工业化。
• Efficient synthesis of small-sized phosphonated dendrons: potential organic coatings of iron oxide nanoparticles
  作者：Antonio Garofalo、Audrey Parat、Catalina Bordeianu、Cynthia Ghobril、Marie Kueny-Stotz、Aurélie Walter、Julien Jouhannaud、Sylvie Begin-Colin、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c4nj00654b

  日期：——

  We report herein the synthesis of biocompatible small-sized phosphonated monomers and dendrons used as functional coatings of metal oxide nanoparticles, more specifically superparamagnetic iron oxides (SPIOs) for magnetic resonance imaging (MRI) and therapy through hyperthermia. The molecules were engineered to modulate their size, their hydrophilic and/or biocompatible character (poly(amido)amine versus oligoethyleneglycol), the number of anchoring phosphonate groups (monophosphonate versus phosphonic tweezers) and the number of peripheral functional groups for further grafting of dyes or specific vectors. Such a library of hydrophilic phosphonic acids opens new possibilities for the investigation of dendronized nanohybrids as theranostics.

  我们在此报道了一种生物相容性的、尺寸较小的膦酸化单体和树枝状大分子的合成，这些物质作为金属氧化物纳米颗粒的功能性涂层，更具体地说是用于磁共振成像（MRI）和通过高温治疗的铁磁性氧化物（SPIOs）。这些分子被设计用来调节它们的大小、亲水性和/或生物相容性特征（聚酰胺胺vs.寡聚乙二醇）、锚定的膦酸基团的数量（单膦酸vs.膦酸钳）以及外围功能性基团的数量，以便进一步接枝染料或特定的载体。这样一个亲水性膦酸库为研究作为治疗诊断一体化的树枝状纳米杂化物开辟了新的可能性。
• Y-TYPE DISCRETE POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO., LTD. (BEIJING)

  公开号：US20180044280A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention discloses a Y-type discrete polyethylene glycol derivative and a preparation method thereof, which has the advantages of determined molecular weights and the number of chain segments, and can avoid the defect of heterogeneity of a PEG derivative, meanwhile the preparation method has simple steps, mild conditions, without need for strictly anhydrous environment or performing protection and deprotection steps. In addition, the Y-type discrete polyethylene glycol derivative of the present invention may increase the water solubility of the discrete polyethylene glycol, and solve the problem of insufficient water solubility of the discrete polyethylene glycol-modified insoluble drug caused by an increase of the loading capacity.

  本发明公开了一种Y型离散聚乙二醇衍生物及其制备方法，具有确定的分子量和链段数的优点，可以避免PEG衍生物的异质性缺陷，同时制备方法步骤简单，条件温和，无需严格无水环境或进行保护和脱保护步骤。此外，本发明的Y型离散聚乙二醇衍生物可以增加离散聚乙二醇的水溶性，解决了由于负载能力增加导致的离散聚乙二醇修饰的不溶性药物水溶性不足的问题。
• Spacer-separated sialyl LewisX cyclopeptide conjugates as potential E-selectin ligands
  作者：Holger Herzner、Horst Kunz

  DOI：10.1016/j.carres.2006.09.012

  日期：2007.2

  afforded the sialyl LewisX amine building block. Two molecules of this tetrasaccharide ligand were conjugated to a preformed cyclooctapeptide containing two equidistant l-asparagine units equipped with carboxy-terminated tetraethyleneglycol side chains to give, after deprotection, the target glycopeptide conjugate. Preliminary biological evaluation of the synthesized bivalent sialyl LewisX cyclopeptide

  由带有3-O-烯丙氧基羰基作为临时保护基团的新乳糖胺叠氮化物前体合成了完全保护的唾液酸LewisX叠氮化物。在其Pd（0）催化的脱保护和立体选择性α-岩藻糖基化之后，将获得的LewisX叠氮化物在半乳糖单元中进行O-脱乙酰化，然后进行区域和立体选择性唾液酸化。异头叠氮基团的还原提供了唾液酸化的LewisX胺结构单元。将该四糖配体的两个分子缀合至预先形成的环八肽，该环八肽包含两个等距离的1-天冬酰胺单元，其配备有羧基末端的四乙二醇侧链，以在脱保护后得到目标糖肽缀合物。
• [EN] STEROIDS AND PROTEIN-CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES ET LEURS CONJUGUÉS PROTÉIQUES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2018089373A9

  公开（公告）日：2018-07-12