Ac-Ala-Trp-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Ala-Trp-OMe
• 英文别名: Methyl acetyl-L-alanyl-L-tryptophanate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamidopropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: DWVRPXOCXOOERN-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Ala-Trp-OMe 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽中色氨酸残基的CH烯烃化：残基选择性和肽-氨基酸交联的控制。

  摘要：

  对于用于药物发现和生物医学的修饰肽的新方法有很高的要求。描述了用于肽中色氨酸残基的烯化的AC–H功能化方案。修饰对于肽中任何位置的Trp残基都是成功的，在苯乙烯偶联伴侣中具有广泛的适用范围，并提供了将肽与其他生物分子缀合的机会。对于同时含有Trp和Phe的肽，指导基团操纵可完全控制残基的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02894
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到Ac-Ala-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用酰基硅烷的寡肽中的可见光介导的色氨酸修饰

  摘要：

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202102749

文献信息

• 一类烯基吲哚衍生物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114085216A

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明属于有机合成领域，涉及一类烯基吲哚衍合物的合成方法。烯基吲哚化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和定位基团的使用等问题。本发明提供了一类烯基吲哚衍生物的合成方法，以烯基‑1，3‑二噻烷衍生物和取代吲哚为原料，在催化剂的作用下，通过噻烷环的迁移而实现合成一类烯基吲哚衍生物。本发明为一种高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。
• Macrocyclization of Maleimide-Decorated Peptides via Late-Stage Rh(III)-Catalyzed Trp(C7) Alkenylation
  作者：Yu Zhang、Shulei Hu、Yazhou Li、Yongkun Wang、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00601

  日期：——

  strategy for constructing maleimide-containing peptides and cyclic peptides using Rh(III)-catalyzed tryptophan (Trp) (C7) alkenylation, which is challenging due to the inherent reactivity of the indole benzenoid ring. This method is scalable and exhibits broad substrate scope. The utility of this protocol could further be demonstrated by the synthesis of peptide conjugates with natural products and amino

  在这里，我们报告了一种使用 Rh(III) 催化的色氨酸 (Trp) (C7) 烯基化构建含马来酰亚胺肽和环肽的新策略，由于吲哚苯环的固有反应性，该策略具有挑战性。该方法具有可扩展性，并具有广泛的底物适用范围。该协议的实用性可以通过天然产物和氨基酸的肽结合物的合成以及马来酰亚胺支撑环肽的构建得到进一步证明。
• C–H Olefination of Tryptophan Residues in Peptides: Control of Residue Selectivity and Peptide–Amino Acid Cross-linking
  作者：Myles J. Terrey、Ashley Holmes、Carole C. Perry、Warren B. Cross

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02894

  日期：2019.10.4

  There is high demand for new methods to modify peptides, for application in drug discovery and biomedicine. A C–H functionalization protocol for the olefination of tryptophan residues in peptides is described. The modification is successful for Trp residues at any position in the peptide, has broad scope in the styrene coupling partner, and offers opportunities for conjugating peptides with other biomolecules

  对于用于药物发现和生物医学的修饰肽的新方法有很高的要求。描述了用于肽中色氨酸残基的烯化的AC–H功能化方案。修饰对于肽中任何位置的Trp残基都是成功的，在苯乙烯偶联伴侣中具有广泛的适用范围，并提供了将肽与其他生物分子缀合的机会。对于同时含有Trp和Phe的肽，指导基团操纵可完全控制残基的选择性。
• Visible‐Light Mediated Tryptophan Modification in Oligopeptides Employing Acylsilanes
  作者：Jannik Reimler、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202102749

  日期：2021.11.5

  Photo click chemistry was used for the selective modification of the indole moiety in various tryptophan-containing di-, tri- and tetra-peptides. The process uses aroylsilanes as readily available reagents, that cleanly rearrange upon visible light irradiation to the corresponding silyloxycarbenes which in turn insert into the indole N−H bond to give stable silyl protected hemiaminals.

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。