S-phenyl-2-(N-(4-methoxyphenyl)acetamido)propanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-phenyl-2-(N-(4-methoxyphenyl)acetamido)propanethioate
• 英文别名: S-phenyl (2R)-2-(N-acetyl-4-methoxyanilino)propanethioate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: IFOXPJQCWJUBLH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-丙氨酸 在 copper(l) iodide 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S-phenyl-2-(N-(4-methoxyphenyl)acetamido)propanethioate 、 S-phenyl-2-(N-(4-methoxyphenyl)acetamido)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联缩合–分子内重排–质子化：光学活性α-氨基硫酯衍生物的一种方法† ‡

  摘要：

  前所未有的，概念上新颖的手性布朗斯台德碱/布朗斯台德酸催化方法，用于对映体的合成 α-氨基 通过串联缩合-分子内重排-质子化反应开发了硫代酸酯，它提供了许多重要的合成构件，具有良好的收率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06623d

文献信息

• Organocatalytic asymmetric tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation: an approach to optically active α-amino thioester derivatives
  作者：Francesca Capitta、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Patrizia Pitzanti、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c1ob06623d

  日期：——

  An unprecedented and conceptually novel chiral Brønsted base/Brønsted acid catalytic method for the enantioselective synthesis of α-amino thioesters through a tandem condensation–intramolecular rearrangement–protonation has been developed which provides a number of important synthetic building blocks in good yield and with moderate to good enantioselectivities.

  前所未有的，概念上新颖的手性布朗斯台德碱/布朗斯台德酸催化方法，用于对映体的合成 α-氨基 通过串联缩合-分子内重排-质子化反应开发了硫代酸酯，它提供了许多重要的合成构件，具有良好的收率和中等至良好的对映选择性。