1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]undecane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(undecyloxy)silane；1-Undecanol, tBDMS；tert-butyl-dimethyl-undecoxysilane
• 化学式: C₁₇H₃₈OSi
• 分子量: 286.574
• InChiKey: KHQFZCAKIWDCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]undecane 在 硝酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到十一烷醇
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的甲硅烷基化

  摘要：

  描述了 1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃的 protiodesilylation 过程，该过程涉及使用催化量的 AgNO3 并且不需要使用 KCN。该程序允许对含有 α-(三甲基甲硅烷基) 苄基部分的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃、叔丁基二苯基甲硅烷基烷基醚或叔丁基二甲基甲硅烷基芳基醚基团进行化学选择性脱保护。然而，它会导致 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的完全脱甲硅烷基化，其特征在于伯醇基团被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚。有趣的是，含有最后一个官能团的化合物也可以通过用催化量的 HNO3 水溶液处理来提供相应的醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400810
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(undec-10-en-1-yloxy)silane 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]undecane
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物试剂铁催化的烯烃还原

  摘要：

  使用简单的铁盐和三乙基硼氢化钠可实现铁催化的烯烃还原。使用25摩尔％的三氟甲磺酸铁（II），1摩尔％的N-甲基-2-吡咯烷酮和4当量的三乙基硼氢化钠可还原范围广泛的单和反1,2-二取代烯烃（91-100％）。也有报道说炔烃还原为烷烃（高达84％）。值得注意的是，三取代烯烃的还原也已实现（60-86％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200577

文献信息

• Single-Step Dual Functionalization: One-Pot Bromination-Cross-Dehydrogenative Esterification of Hydroxy Benzaldehydes with CCl3Br – A Comparison with Selectfluor
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1055/s-0037-1610717

  日期：2019.9

  Bromination of phenolic compounds without directly using molecular bromine possesses much importance. In this article an IrIII/CCl3Br-assisted single-step double functionalization of hydroxy benzaldehydes is reported. It involves simultaneous esterification of the aldehyde group and bromination of the aryl ring of phenolic aldehydes in one-pot. The reaction proceeds under mild conditions in the presence

  不直接使用分子溴对酚类化合物进行溴化具有重要意义。本文报道了 IrIII/CCl3Br 辅助的羟基苯甲醛单步双官能化。它涉及在一锅中同时进行醛基酯化和酚醛芳环的溴化。在 445 nm 蓝光 LED 光的存在下，反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率获得高度官能化的溴羟基苯甲酸酯。相比之下，Selectfluor 作为氧化剂只产生非溴酚酸酯。
• KRAFFT, MARIE E.;CROOKS, WILLIAM J. , III;ZORC, BRANKA;MILCZANOWSKI, STEP+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3158-3163
  作者：KRAFFT, MARIE E.、CROOKS, WILLIAM J. , III、ZORC, BRANKA、MILCZANOWSKI, STEP+

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalysed Reduction of Olefins using a Borohydride Reagent
  作者：Tom S. Carter、Léa Guiet、Dominik J. Frank、James West、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201200577

  日期：2013.3.25

  The iron‐catalysed reduction of olefins has been achieved using a simple iron salt and sodium triethylborohydride. A wide range of mono‐ and trans‐1,2‐disubstituted alkenes have been reduced (91–100%) using 25 mol% iron(II) triflate, 1 mol% N‐methyl‐2‐pyrrolidinone and 4 equivalents of sodium triethylborohydride. The reduction of alkynes to alkanes is also reported (up to 84%). Significantly, the reduction

  使用简单的铁盐和三乙基硼氢化钠可实现铁催化的烯烃还原。使用25摩尔％的三氟甲磺酸铁（II），1摩尔％的N-甲基-2-吡咯烷酮和4当量的三乙基硼氢化钠可还原范围广泛的单和反1,2-二取代烯烃（91-100％）。也有报道说炔烃还原为烷烃（高达84％）。值得注意的是，三取代烯烃的还原也已实现（60-86％）。
• Silver(I)-Catalysed Protiodesilylation of 1-(Trimethylsilyl)-1-alkynes
  作者：Adriano Carpita、Luca Mannocci、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200400810

  日期：2005.5

  for protiodesilylation of 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes that involves the use of catalytic amounts of AgNO3 and does not require the employment of KCN is described. This procedure allows for chemoselective deprotection of 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes containing α-(trimethylsilyl)benzyl moieties, tert-butyldiphenylsilyl alkyl ethers or tert-butyldimethylsilyl aryl ether groups. However, it causes complete

  描述了 1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃的 protiodesilylation 过程，该过程涉及使用催化量的 AgNO3 并且不需要使用 KCN。该程序允许对含有 α-(三甲基甲硅烷基) 苄基部分的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃、叔丁基二苯基甲硅烷基烷基醚或叔丁基二甲基甲硅烷基芳基醚基团进行化学选择性脱保护。然而，它会导致 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的完全脱甲硅烷基化，其特征在于伯醇基团被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚。有趣的是，含有最后一个官能团的化合物也可以通过用催化量的 HNO3 水溶液处理来提供相应的醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)