(2S,4S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(imidazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(imidazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-Mercapto-2-[(3S)-3-(imidazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[(3S)-3-imidazol-1-ylpyrrolidine-1-carbonyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 445.499
• InChiKey: SZMNYGIDHDOOPV-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (1R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-oxo-1-carbapenam-3-carboxylate 、 (2S,4S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(imidazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 二苯基次膦酰氯 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-2-{(2S,4S)-2-[(3S)-3-(Imidazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]pyrrolidin-4-ylthio}-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择地取代的脂肪烃基或酰亚胺基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效抗生素，对脱氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。

  公开号：

  US05712267A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 (2S,4S)-4-(4-methoxybenzylthio)-2-[(3S)-3-(imidazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 碳酸氢钠 在 ice 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 1.9 g of the title compound的产率得到(2S,4S)-4-mercapto-2-[(3S)-3-(imidazol-1-yl)pyrrolidin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择的取代脂肪烃基或酰基亚咪唑基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效的抗生素，对去氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。

  公开号：

  US05712267A1

文献信息

• 1-Methylcarbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0518558A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Compounds of formula (I): in which: R¹ is hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl group; and A represents a number of cyclic or acyclic nitrogen-containing groups are valuable antibiotics which are resistant to dehydropeptidase I in vivo. Methods of preparing the compounds and of using them are also disclosed.

  式(I)化合物： 其中R¹ 是氢或未取代或取代的烷基；A 代表若干环状或无环状含氮基团，这些化合物是对体内脱氢肽酶 I 具有抗性的有价值的抗生素。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• US5712267A
  申请人：——

  公开号：US5712267A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US5866564A
  申请人：——

  公开号：US5866564A

  公开（公告）日：1999-02-02