(3S*,4R*)-2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S*,4R*)-2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: cis-2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid；(3S,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: SJKGFHCOIBJLBW-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到sodium trans-2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF THE HSP70 PROTEIN
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINONE ET LEUR UTILISATION DANS L'INHIBITION DE LA PROTÉINE HSP70

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的四氢异喹啉酮衍生物，包括这些衍生物的药物组合物以及在抑制Hsp70蛋白方面使用这些衍生物。这些化合物在治疗癌症、自身免疫疾病、类风湿关节炎、炎症性肠病和牛皮癣方面是有用的。在公式(I)中，R1、R2和R3是可选择取代的苯基、吡啶基或嘧啶基；R4是氢或烷基；R5是卤素、羟基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基或-NR6 R7；R6和R7是氢或烷基；R8是烷基；m是0到3的整数。

  公开号：

  WO2015185114A1
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 高邻苯二甲酸酐 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S*,4R*)-2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF THE HSP70 PROTEIN
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINONE ET LEUR UTILISATION DANS L'INHIBITION DE LA PROTÉINE HSP70

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的四氢异喹啉酮衍生物，包括这些衍生物的药物组合物以及在抑制Hsp70蛋白方面使用这些衍生物。这些化合物在治疗癌症、自身免疫疾病、类风湿关节炎、炎症性肠病和牛皮癣方面是有用的。在公式(I)中，R1、R2和R3是可选择取代的苯基、吡啶基或嘧啶基；R4是氢或烷基；R5是卤素、羟基、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基或-NR6 R7；R6和R7是氢或烷基；R8是烷基；m是0到3的整数。

  公开号：

  WO2015185114A1

文献信息

• Iodine as a Mild, Efficient, and Cost-Effective Reagent for the Synthesis of <i>cis</i>-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic Acids
  作者：J. Yadav、B. Reddy、A. Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2007-983899

  日期：2007.10

  Arylimines generated in situ from aromatic aldehydes and anilines undergo smooth coupling with homophthalic anhydride in the presence of 10 mol% of molecular iodine under mild and neutral conditions to afford the corresponding cis-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylic acids in excellent yields with high cis selectivity. The use of iodine makes this procedure simple, convenient, and cost-effective.

  由芳香醛和苯胺原位生成的芳基亚胺在 10 摩尔分子碘存在下，在温和中性条件下与均苯二甲酸酐发生顺利偶联，从而得到相应的顺式-1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-羧酸，产量极佳，顺式选择性高。碘的使用使这一过程变得简单、方便和具有成本效益。
• <i>Trans</i>-Stereoselectivity in the Reaction between Homophthalic Anhydride and Imines
  作者：Yosu Vara、Tamara Bello、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Xabier Lopez、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/ol801757r

  日期：2008.11.6

  The reaction between homophthalic anhydride and imines in the presence of TiCl4 and diisopropyl ethyl amine is trans-selective. Under these conditions, the reaction using homochiral imines can be highly diastereoselective, thus allowing the synthesis of enantiopure 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoquinoline-4-carboxylic acids.

  在TiCl4和二异丙基乙胺存在下，高邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应是反式选择性的。在这些条件下，使用高手性亚胺的反应可以是高度非对映选择性的，因此可以合成对映体纯的1,2,3,4-四氢-1-氧代喹啉-4-羧酸。
• TETRAHYDROISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF THE HSP70 PROTEIN
  申请人：Julius-Maximilians-Universität Würzburg

  公开号：EP3152193A1

  公开（公告）日：2017-04-12